5,6,7-triphenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-triphenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• 英文别名: 5,6,7-Triphenyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole；5,6,7-triphenyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₂
• 分子量: 389.453
• InChiKey: KDLMQSOMXXQGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,6,7-triphenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
  参考文献：
  名称：

  芳烃与N-芳基-α-氨基酮的杂环化反应，用于合成不对称的N-芳基-2,3-二取代的吲哚：Bischler-Mohlau吲哚合成的芳烃扭曲。

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc46361c

文献信息

• Heteroannulation of arynes with N-aryl-α-aminoketones for the synthesis of unsymmetrical N-aryl-2,3-disubstituted indoles: an aryne twist of Bischler–Möhlau indole synthesis
  作者：Ala Bunescu、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c3cc46361c

  日期：——

  Reaction of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates 1 with N-aryl-alpha-amino ketones 2 afforded N-aryl-2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields with complete control of the substitution patterns. This methodology allowed for the first time a one-step synthesis of unsymmetrical 2,3-dialkyl substituted indoles in a regiospecific manner.

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。