1,4-Bis(4-acetylphenylethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Bis(4-acetylphenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-[4-[2-[4-[2-(4-Acetylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethanone；1-[4-[2-[4-[2-(4-acetylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: DWWDMFPXTSQJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[ethyne-1,2-diylbis(4,1-phenylene)]diethanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,4-Bis(4-acetylphenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nock, Heinrich; Buchmeiser, Michael; Polin, Johann, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 235, p. 237 - 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II) complex for catalyzing sonogashira coupling reactions and a method thereof
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US09546191B1

  公开（公告）日：2017-01-17

  A palladium(II) complex which catalyzes the Sonogashira coupling reaction efficiently under aerobic condition and a method of employing the palladium(II) complex to synthesize internal alkynes. The palladium(II) complex is an effective catalyst for the coupling reactions of aryl iodo and diiodo compounds with unactivated alkyl alkynes and terminal dialkynes to produce various novel symmetrical dialkynes and disubstituted internal alkynes in excellent yields.

  一种钯（II）配合物，在氧气存在下高效催化Sonogashira偶联反应的方法，以及利用该钯（II）配合物合成内部炔烃的方法。该钯（II）配合物是芳基碘化物和二碘化物与未活化的烷基炔烃和末端二烷基炔烃偶联反应的有效催化剂，可产生各种新颖的对称二烷基炔烃和二取代内部炔烃，收率极高。
• Fast copper-, ligand- and solvent-free Sonogashira coupling in a ball mill
  作者：Rico Thorwirth、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c000674b

  日期：——

  Pd-catalyst and DABCO. Results indicated that the employment of Pd(OAc)2 in combination with SiO2 as a grinding auxiliary preferentially induces the transformation of aryl iodides to the corresponding Sonogashira coupling products. In contrast, both the substitution of SiO2 by Al2O3 or replacement of Pd(OAc)2 with Pd(PPh3)4 enable the reaction of aryl bromides with phenylacetylenes. The selective reaction of

  一种无溶剂的方法 Sonogashira联轴器 反应建立在 球磨 条件不使用 铜 或其他配体。 钯（OAc）2 或者 钯（PPh 3）4 与...结合 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 （达博）被选为 催化剂和基础。使用各种芳基卤化物和乙炔以及不同量的Pd催化剂和达博。结果表明，就业钯（OAc）2与SiO 2结合作为一种打磨 辅助剂优先诱导芳基碘化物转化为相应的 Sonogashira联轴器产品。相反，用Al 2 O 3代替SiO 2或用Al 2 O 3代替钯（OAc）2 和 钯（PPh 3）4使芳基溴化物与苯乙炔反应。的选择性反应双乙炔基 还仔细研究了化合物与双偶联产物的关系以及其他常见碱基对反应的影响，从而证实了该化合物的高反应活性 达博 作为无溶剂转化的基础。
• Synthesis of functionalized alkynes via palladium-catalyzed Sonogashira reactions
  作者：Mansur B. Ibrahim、Bassam El Ali、Imran Malik、Mohammed Fettouhi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.086

  日期：2016.2

  A highly efficient protocol for the copper and phosphine free Sonogashira cross-coupling reactions of aryl iodides with terminal alkynes under aerobic conditions has been developed. Using 1 mol % of the palladium-bis(oxazoline) complex, Pd-BOX A, in the presence of KOH, and a CH3CN-H2O solvent system allowed for the cross -coupling reactions to proceed at room temperature or 60 degrees C. This new catalytic system was found to be highly active for the cross-coupling reaction of aryl diiodo substrates with unactivated alkyl alkynes to produce various symmetrical dialkynes, as well as for the cross -coupling of terminal dialkynes with aryl iodides to generate symmetrical disubstituted internal alkynes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nock, Heinrich; Buchmeiser, Michael; Polin, Johann, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1993, vol. 235, p. 237 - 244
  作者：Nock, Heinrich、Buchmeiser, Michael、Polin, Johann、Lukasser, Josef、Jaitner, Peter、Schottenberger, Herwig

  DOI：——

  日期：——