2-azido-1-(4'-iodophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(4'-iodophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Azido-1-(4-iodophenyl)ethanone；2-azido-1-(4-iodophenyl)ethanone
• 化学式: C₈H₆IN₃O
• 分子量: 287.06
• InChiKey: XNUIANBLMRDZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4'-iodophenyl)ethanone 在 borohydride on Amberlite(R) IRA 900 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-azido-1-(4-iodophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂快速制备邻位叠氮基醇的步骤

  摘要：

  使用大孔离子交换树脂上负载的试剂，从芳基α-卤代酮开始，以高至高收率和高纯度制备了几种邻位叠氮基醇。这是制备芳基叠氮醇的一种快速而新的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.023
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-azido-1-(4'-iodophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In vitro Evaluation of Dibenzoazepine Triazole Derivatives: A Novel Class of Antileishmanial Agents

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列二苯并氮杂卓三唑衍生物（24-39），并评估了它们的体外生物活性，包括抗糖基化、抗菌、DPPH自由基清除、尿素酶抑制、抗利什曼和免疫调节活性。这些化合物仅对利什曼原虫表现出适度的活性。在这一系列中，化合物26被发现是活性最强的抗利什曼药物，IC50值为37.4 ± 0.4 µM。对这一新型化合物的构效关系进行了讨论。

  DOI：

  10.2174/1570180812999150225111959

文献信息

• α-<i>N</i>-Heteroarylation and α-Azidation of Ketones via Enolonium Species
  作者：Atul A. More、Gulab K. Pathe、Keshaba N. Parida、Shimon Maksymenko、Yuriy B. Lipisa、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03058

  日期：2018.2.16

  Enolonium species, resulting from the umpolung of ketone enolates by Koser’s hypervalent iodine reagents activated by boron trifluoride, react with a variety of nitrogen heterocycles to form α-aminated ketones. The reactions are mild and complete in 4–5 h. Additionally, α-azidation of the enolonium species takes place using trimethylsilyl azide as a convenient source of azide nucleophile.

  由Koser的由三氟化硼活化的高价碘试剂对酮烯醇化物进行封固而产生的olo烯类物质，与多种氮杂环反应形成α-胺化酮。反应温和且在4-5小时内完成。另外，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化物亲核试剂的方便来源，进行en物种的α-叠氮化。
• Electrochemical Aerobic Oxygenation and Nitrogenation of Cyclic Alkenes via C═C Bond Cleavage or Oxygenation and Azidation of Open-Chain Alkenes
  作者：Yan Zhu、Cong Jiang、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01293

  日期：2022.8.19

  electrochemical C═C double-bond cleavage and functionalization of cyclic alkenes for the synthesis of ketonitriles is described. This transformation features environmentally friendly conditions and utilizes relatively safe TMSN3 as the nitrogenation reagent and molecular oxygen as the oxidant. For the open-chain alkenes, the reaction gave 1,2-difunctionalized products. A wide range of cyclic alkenes and open-chain

  描述了一种涉及电化学 C=C 双键裂解和环状烯烃功能化合成酮腈的有效策略。这种转化具有环境友好的条件，并使用相对安全的TMSN 3作为氮化试剂和分子氧作为氧化剂。对于开链烯烃，反应产生 1,2-双官能化产物。发现多种环状烯烃和开链烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的酮腈和 α-叠氮基芳族酮。
• A fast procedure for the preparation of vicinal azidoalcohols using polymer supported reagents
  作者：Eugênia Cristina Souza Brenelli、José Afrânio Brenelli、Raquel Cristina Laranjeira Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.023

  日期：2005.7

  Several vicinal azidoalcohols were prepared in good to high yield and purity, starting from aryl α-haloketones, using reagents supported on a macroporous ion exchange resin. This is a fast and new approach to aryl azidoalcohols.

  使用大孔离子交换树脂上负载的试剂，从芳基α-卤代酮开始，以高至高收率和高纯度制备了几种邻位叠氮基醇。这是制备芳基叠氮醇的一种快速而新的方法。
• Synthesis and In vitro Evaluation of Dibenzoazepine Triazole Derivatives: A Novel Class of Antileishmanial Agents
  作者：Maria Aqeel Khan、Aliyan Saleem、Nida Ghouri、Abdul Hameed、M. Choudhary、Fatima Basha

  DOI：10.2174/1570180812999150225111959

  日期：2015.6.6

  In the present study, a series of dibenzoazepine triazole derivatives (24-39) were synthesized and evaluated for their in vitro bioactivities including antiglycation, antibacterial, DPPH radical scavenging, urease inhibition, antileishmanial and immunomodulatory activities. The compounds were found to be moderately active only against leishmania. Within this series, compound 26 was found to be the most active antileishaminals with IC50 value 37.4 ± 0.4 µM. Structure-activity relationships for this novel class are discussed.

  在本研究中，合成了一系列二苯并氮杂卓三唑衍生物（24-39），并评估了它们的体外生物活性，包括抗糖基化、抗菌、DPPH自由基清除、尿素酶抑制、抗利什曼和免疫调节活性。这些化合物仅对利什曼原虫表现出适度的活性。在这一系列中，化合物26被发现是活性最强的抗利什曼药物，IC50值为37.4 ± 0.4 µM。对这一新型化合物的构效关系进行了讨论。