dimethyl 4-acetyl-5-aminopyridazine-3,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 4-acetyl-5-aminopyridazine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-acetyl-5-aminopyridazine-3,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₅
• 分子量: 253.214
• InChiKey: OTKSDMNDPABEPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-amino-4-ethoxybut-3-en-2-one 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到dimethyl 4-acetyl-5-aminopyridazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4+2] Cycloaddition of Dimethyl 1,2,4,5-Tetrazine-3,6-dicarboxylate with EWG-Substituted Primary Ketene N,O-Acetals : Synthesis of Tetrafunctional Pyridazines and Pyrroles

  摘要：

  一系列由 EWG 取代的原酮 N,O-乙醛与四嗪-3,6-二羧酸反应，通过 [4+2] 环加成反应生成了四官能化的哒嗪，这些哒嗪具有一个 EWG 基团、一个原氨基官能团和两个酯分子。对哒嗪进行还原缩环，可得到氨基吡咯衍生物。用四嗪-3,6-二羧酸处理氰酰胺可得到 5-氨基-1,2,4-三嗪衍生物，该衍生物被重新排列为 4-氨基咪唑-2,5-二羧酸二甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926425

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of Dimethyl 1,2,4,5-Tetrazine-3,6-dicarboxylate with EWG-Substituted Primary Ketene <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals : Synthesis of Tetrafunctional Pyridazines and Pyrroles
  作者：Reinhard Troschütz、Jörg Müller

  DOI：10.1055/s-2006-926425

  日期：2006.5

  A series of EWG-substituted primary ketene N,O-acetals were reacted with tetrazine-3,6-dicarboxylate yielding, by [4+2] cycloaddition, tetrafunctionalized pyridazines, which possess an EWG group, a primary amino function and two ester moieties. Reductive ring contraction of pyridazines gave aminopyrrole derivatives. Treatment of cyanamide with tetrazine-3,6-dicarboxylate led to a 5-amino-1,2,4-triazine derivative, which was rearranged to 4-aminoimidazole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester.

  一系列由 EWG 取代的原酮 N,O-乙醛与四嗪-3,6-二羧酸反应，通过 [4+2] 环加成反应生成了四官能化的哒嗪，这些哒嗪具有一个 EWG 基团、一个原氨基官能团和两个酯分子。对哒嗪进行还原缩环，可得到氨基吡咯衍生物。用四嗪-3,6-二羧酸处理氰酰胺可得到 5-氨基-1,2,4-三嗪衍生物，该衍生物被重新排列为 4-氨基咪唑-2,5-二羧酸二甲酯。