1-{4-[(1E)-4-hydroxy-4-phenylbut-1-en-1-yl]phenyl}ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(1E)-4-hydroxy-4-phenylbut-1-en-1-yl]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(E)-4-hydroxy-4-phenylbut-1-enyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: UJMXJXZFVQXQLM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-1-phenyl-4-isopropoxydimethylsilyl-3-buten-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-{4-[(1E)-4-hydroxy-4-phenylbut-1-en-1-yl]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基（异丙氧基）二甲基硅烷一锅三组分合成线性取代的均烯丙基醇。

  摘要：

  [反应：见正文]两步法涉及从烯丙基（异丙氧基）二甲基硅烷（6）合成乙烯基硅烷，然后将所得的乙烯基硅烷进行Pd催化的交叉偶联，从而开发出一种新颖的面向多样性的化合物，三组分合成具有通用结构的1的均芳醇买得起1。

  DOI：

  10.1021/ol048892l

文献信息

• Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles
  申请人：——

  公开号：US20020183516A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Improved methods for generating a —C—C— bond by cross-coupling of a transferable group with an acceptor group. The transferable group is a substituent of an organosilicon nucleophile and the acceptor group is provided as an organic electrophile. The reaction is catalyzed by a Group 10 transition metal complex (e.g., Ni, Pt or Pd), particularly by a palladium complex. Certain methods of this invention use improved organosilicon nucleophiles which are readily prepared, can give high product yields and exhibit high stereo selectivity. Methods of this invention employ activating ions such as halides, hydroxide, hydride and silyloxides. In specific embodiments, organosilicon nucleophilic reagents of this invention include siloxanes, particularly cyclic siloxanes. The combination of the cross-coupling reactions of this invention with ring-closing metathesis, hydrosilylation and intramolecular hydrosilylation reactions provide useful synthetic strategies that have wide application.

  通过将可转移基团与受体基团进行交叉偶联来生成一种改进的—C—C—键的方法。可转移基团是有机硅亲核试剂的取代基，受体基团以有机亲电试剂的形式提供。该反应由第10族过渡金属配合物催化（例如，Ni、Pt或Pd），特别是钯配合物。本发明的某些方法使用改进的有机硅亲核试剂，这些试剂易于制备，可以提供高产率产物并表现出高立体选择性。本发明的方法采用活化离子，如卤化物、氢氧化物、氢化物和硅氧化物。在具体实施例中，本发明的有机硅亲核试剂包括硅氧烷，特别是环状硅氧烷。本发明的交叉偶联反应与环闭合重排、氢硅烷化和分子内氢硅烷化反应的结合提供了广泛应用的有用合成策略。
• All-Carbon-Substituted Vinylsilane Stable to TBAF:  Synthesis of Allyldimethylvinylsilane and Its Pd-Catalyzed Cross-Coupling under Mild Conditions
  作者：Lianhai Li、Neenah Navasero

  DOI：10.1021/ol061288l

  日期：2006.8.1

  Allyldimethylvinylsilanes 3 are easily synthesized by the reaction of silylallylmetals, generated from 1 by n-BuLi/t-BuOK, with carbonyl compounds in the absence or presence of metal halides. They can tolerate 2 equiv of TBAF in THF at room temperature for at least 6 h but can be easily activated in the presence of a palladium catalyst and TBAF to perform the cross-coupling reaction with aryl iodides at room temperature.
• US6867323B2
  申请人：——

  公开号：US6867323B2

  公开（公告）日：2005-03-15