1-[4-(2-thienylethynyl)phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(2-thienylethynyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-{4-[2-(thiophen-2-yl)ethynyl]phenyl}ethan-1-one；1-[4-(2-Thiophen-2-ylethynyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: JGMCILUPBOCQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯基三氟甲烷磺酸酯 、 2-三甲基硅乙炔基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到1-[4-(2-thienylethynyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• C−I Selective Sonogashira and Heck Coupling Reactions Catalyzed by Aromatic Triangular Tri‐palladium
  作者：Xiaoshuang Wang、Lei Sun、Miaomiao Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu、Yanlan Wang、Lingang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200009

  日期：2022.3.15

  tri-palladium clusters [Pd3]+ were successfully applied in the catalytic Sonogashira and Heck couplings. For both reactions, these palladium triangles showed excellent reactivities even in gram-scale syntheses and presented exclusive selectivity to aryl iodides over the other halogenated aromatics. HRMS tracking of [Pd3]+ in both reactions revealed their robustness.

  芳香三角形三钯簇[Pd 3 ] +成功应用于催化Sonogashira和Heck耦合。对于这两种反应，这些钯三角形即使在克级合成中也表现出优异的反应性，并且对芳基碘化物的选择性优于其他卤代芳烃。两种反应中 [Pd 3 ] +的HRMS 跟踪揭示了它们的稳健性。
• Efficient synthesis of unsymmetric diarylalkynes from decarboxylative coupling in a continuous flow reaction system
  作者：Hee Joon Lee、Kyungho Park、Goun Bae、Jaehoon Choe、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.091

  日期：2011.9

  Unsymmetric diaryl alkynes were synthesized from the palladium-catalyzed decarboxylative coupling of aryl halides and propiolic acid using a continuous flow reaction system. This flow chemistry system continuously gave the desired products in moderate to good yields, and produced less byproduct than was formed in the batch reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coupling Reactions of Alkynylsilanes Mediated by a Cu(I) Salt:  Novel Syntheses of Conjugate Diynes and Disubstituted Ethynes
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo991686k

  日期：2000.3.1

  degrees C under an aerobic conditions smoothly undergoes homo-coupling to give the corresponding symmetrical 1,3-butadiynes in 70-99% yields. In addition, (arylethynyl)trimethylsilanes are found to couple with aryl triflates and chlorides in the presence of Cu(I)/Pd(0) (10 mol %/5 or 10 mol %) cocatalyst system to give the corresponding diarylethynes in 49-99% yields. The cross-coupling reaction is

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。