3-(4-acetylphenylethynyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 1-[4-(2-Thiophen-3-ylethynyl)phenyl]ethanone；1-[4-(2-thiophen-3-ylethynyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: VZMXCHXJTWWZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 4-碘代苯乙酮 在 aluminum oxide 、 钌 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(4-acetylphenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钌/氧化铝用作无铜Sonogashira偶联反应的便捷催化剂

  摘要：

  已经发现，新型的，实用的钌负载在氧化铝上的催化剂体系可以在温和方便的条件下，在各种基材上高效地进行无铜Sonogashira偶联反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404189

文献信息

• Oxine based unsymmetrical (O⁻, N, S/Se) pincer ligands and their palladium(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, structural aspects and applications as a catalyst in amine and copper-free Sonogashira coupling
  作者：Satyendra Kumar、Fariha Saleem、Manish Kumar Mishra、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c7nj00067g

  日期：——

  L3 and L4. Upon reaction with Na2PdCl4/[Pd(CH3CN)2Cl2], L1–L4 coordinated as a (O−, N, E) donor (E = S/Se) resulting in complexes [Pd(L–H)Cl] (1–4; L = L1–L4). The molecular structures of L1, 1 and 2 were established by single crystal X-ray diffraction. The palladium in 1 and 2 has a nearly square planar geometry. The Pd–S bond distance in 1 is 2.2648(14) Å and in 2, the Pd–Se bond distance is 2.3641(7)

  具有8-羟基喹啉（oxine）核心的不对称钳夹配体。2-（苯硫基/硒甲基）喹啉-8-醇（L1 / L2），2-（N，N-二甲基硫代氨基甲酰基）喹啉-8-醇（L3）和2-（吡咯烷基-1-基硫代氨基甲酰基）喹啉-8-醇（L4）被合成。将2-甲基喹啉8-醇转化为2-溴甲基喹啉8-醇，与PhENa（E = S或SE）反应生成L1和L2，在适当的喹啉醛衍生物上进行Willgerodt-Kindler反应得到L3和L4。与Na 2 PdCl 4反应时/ [加入Pd（CH 3 CN）2氯2 ]，L1-L4协调作为（O -，N，E）供体（E = S / SE），得到配合物[钯（大号-H）CL]（1- 4 ; L = L1-L4）。的分子结构L1，1和2通过单晶X射线衍射来建立。1和2中的钯具有近似正方形的平面几何形状。在PD-S键的距离1是2.2648（14）A和2中，PD-SE键距离为2.3641（7）