isopropyl 4-acetylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 4-acetylbenzoate
• 英文别名: propan-2-yl 4-acetylbenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DQQVADFLIZSTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-acetylbenzoate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由茂锆氢化物介导的立体选择性胺合成加速药物发现计划

  摘要：

  手性胺合成仍然是加速药物发现项目设计周期的重大挑战。氢化锆由于其高亲氧性和较低的反应性，可对亚磺酰酮亚胺进行高度化学和立体选择性还原。这种二茂锆介导的还原反应的发展有助于加速我们的药物发现工作，并且适用于药物化学中常用的几种主题。计算研究支持循环半椅过渡态以合理化苄基系统的高选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02723
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 双氧水 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到isopropyl 4-acetylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  环保型铁催化无张力叔芳香醇氧化成酮

  摘要：

  一种通用、简便且环保的铁催化方法，即使使用 H 2 O 2作为氧化剂，也能通过 C−C 键断裂将无张力的叔芳香醇氧化为酮。值得注意的是，这种转化可以耐受氧化不稳定的官能团。该方法的稳健性在复杂生物活性分子的后期氧化中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108835

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• Alkoxycarbonylation of aryl iodides using gaseous carbon monoxide and pre-pressurized reaction vessels in conjunction with microwave heating
  作者：Chad M. Kormos、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/b614025d

  日期：——

  The microwave-promoted alkoxycarbonylation of aryl iodides using reaction vessels pre-pressurized with carbon monoxide is reported. Reactions are performed using 0.1 mol% palladium acetate as catalyst, DBU as base and are complete within 20–30 min. A range of aryl iodide substrates can be converted to the corresponding esters using this methodology. Primary and secondary alcohols work well whereas a tertiary alcohol substrate proves less reactive. The potential for scale-up of the reaction has also been explored.

  微波促进的芳基碘化物的烷氧羰基化反应被报道，该反应在预先加压了二氧化碳的反应容器中进行。反应使用0.1摩尔%的乙酸钯作为催化剂，DBU作为碱，并在20-30分钟内完成。这种方法可以将一系列芳基碘化物底物转化为相应的酯。伯醇和仲醇效果良好，而叔醇底物则反应性较低。反应的放大潜力也已被探索。
• Direct α‐Tertiary Alkylations of Ketones in a Combined Copper–Organocatalyst System
  作者：Ayako Kurose、Yuto Ishida、Goki Hirata、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202016051

  日期：2021.5.3

  Herein, we report an efficient method for the tertiary alkylation of a ketone by using an α‐bromocarbonyl compound as the tertiary alkyl source in a combined Cu‐organocatalyst system. This dual catalyst system enables the addition of a tertiary alkyl radical to an enamine. Mechanistic studies revealed that the catalytically generated enamine is a key intermediate in the catalytic cycle. The developed

  在本文中，我们报告了一种有效的方法，通过在复合有机铜催化剂体系中使用α-溴羰基化合物作为叔烷基源，可以使酮进行叔烷基化。这种双重催化剂体系能够将叔烷基加成到烯胺上。机理研究表明，催化生成的烯胺是催化循环中的关键中间体。所开发的方法可用于合成取代的1,4-二羰基化合物，这些化合物包含带有各种烷基链的季碳。
• AGENTS INHIBANT LA PROTEINE TCTP POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERATIVES, DE MALADIES INFECTIEUSES, D'ALLERGIES, D'INFLAMMATIONS ET/OU DE L'ASTHME
  申请人：Universite Paris-Sud

  公开号：EP3687512A1

  公开（公告）日：2020-08-05
• Eco-friendly iron-catalyzed oxidation of unstrained tertiary aromatic alcohols to ketones
  作者：Shanmei Zhu、Penghui Hu、Mengying Guo、Linlin Zhao、Linlin Yang、Wei-Jin Gu、Wei Han

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108835

  日期：2024.1

  A general, facile and eco-friendly iron catalysis enables oxidation of unstrained tertiary aromatic alcohols to ketones through C−C bond cleavage even with H2O2 as the oxidant. Notably, this transformation can tolerate oxidation-labile functional groups. The robustness of this method is further demonstrated on the late-stage oxidation of complex bioactive molecules.

  一种通用、简便且环保的铁催化方法，即使使用 H 2 O 2作为氧化剂，也能通过 C−C 键断裂将无张力的叔芳香醇氧化为酮。值得注意的是，这种转化可以耐受氧化不稳定的官能团。该方法的稳健性在复杂生物活性分子的后期氧化中得到进一步证明。