L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；ditert-butyl (2S,5R)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: CCHCWNFUVHNBAL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 高氯酸 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S,6R,9S)-3-amino-1-aza-2-oxo-4-hydroxymethyl-bicyclo[4.3.0]nonanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (2S)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester 、 L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。

  公开号：

  US20110034438A1

文献信息

• Addressing Protein-Protein Interactions with Small Molecules: A Pro-Pro Dipeptide Mimic with a PPII Helix Conformation as a Module for the Synthesis of PRD-Binding Ligands
  作者：Jan Zaminer、Christoph Brockmann、Peter Huy、Robert Opitz、Cédric Reuter、Michael Beyermann、Christian Freund、Matthias Müller、Hartmut Oschkinat、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201001739

  日期：2010.9.17

  be incorporated, without loss of binding ability, as a Pro‐Pro substitute into two peptides that bind to the proline‐rich motif‐recognizing domains Fyn‐SH3. The dipeptide analogue X, which is locked in a polyproline type II helix conformation, is created by stereoselective introduction of a vinylidene bridge into a diproline unit.

  X标记斑点：可以将合成的三环氨基酸X（见结构； C灰色，H青色，N蓝色，O红色，双键黄色）并入Pro-Pro替代品中，而不会失去结合能力，成为两个肽与富含脯氨酸的基序识别结构域Fyn-SH3结合。通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到双脯氨酸单元中，可以生成被锁定在II型多脯氨酸螺旋构象中的二肽类似物X。
• The first example of ring-closing olefin metathesis of dehydroamino acids: an application to the synthesis of azabicyclo[X.Y.0]alkanes
  作者：Leonardo Manzoni、Matteo Colombo、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.126

  日期：2004.3

  The first example of ring-closing metathesis reaction of dehydroamino acids using ruthenium-based catalyst leading to the azabicyclo[X.Y.0]alkanes has been demonstrated. A preliminary investigation into the scope and limitations of the method will be presented.

  已经证明了使用钌基催化剂产生氮杂双环[XY0]烷烃的脱氢氨基酸的闭环复分解反应的第一个实例。将对该方法的范围和局限性进行初步研究。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110312996A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The embodiments provide compounds of the general Formulae VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, and XV as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了通式VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII、XIV和XV的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和肝纤维化的方法，通常涉及向需要的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Kuehne Ronald

  公开号：US20110034438A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumours.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。
• Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition
  作者：Leonardo Manzoni、Daniela Arosio、Laura Belvisi、Antonio Bracci、Matteo Colombo、Donatella Invernizzi、Carlo Scolastico

  DOI：10.1021/jo0500683

  日期：2005.5.1

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.