L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；ditert-butyl (2S,5R)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: CCHCWNFUVHNBAL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 高氯酸 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S,6R,9S)-3-amino-1-aza-2-oxo-4-hydroxymethyl-bicyclo[4.3.0]nonanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (2S)-5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester 、 L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-allyl-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。

  公开号：

  US20110034438A1

文献信息

• Addressing Protein-Protein Interactions with Small Molecules: A Pro-Pro Dipeptide Mimic with a PPII Helix Conformation as a Module for the Synthesis of PRD-Binding Ligands
  作者：Jan Zaminer、Christoph Brockmann、Peter Huy、Robert Opitz、Cédric Reuter、Michael Beyermann、Christian Freund、Matthias Müller、Hartmut Oschkinat、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201001739

  日期：2010.9.17

  be incorporated, without loss of binding ability, as a Pro‐Pro substitute into two peptides that bind to the proline‐rich motif‐recognizing domains Fyn‐SH3. The dipeptide analogue X, which is locked in a polyproline type II helix conformation, is created by stereoselective introduction of a vinylidene bridge into a diproline unit.

  X标记斑点：可以将合成的三环氨基酸X（见结构； C灰色，H青色，N蓝色，O红色，双键黄色）并入Pro-Pro替代品中，而不会失去结合能力，成为两个肽与富含脯氨酸的基序识别结构域Fyn-SH3结合。通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到双脯氨酸单元中，可以生成被锁定在II型多脯氨酸螺旋构象中的二肽类似物X。
• The first example of ring-closing olefin metathesis of dehydroamino acids: an application to the synthesis of azabicyclo[X.Y.0]alkanes
  作者：Leonardo Manzoni、Matteo Colombo、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.126

  日期：2004.3

  The first example of ring-closing metathesis reaction of dehydroamino acids using ruthenium-based catalyst leading to the azabicyclo[X.Y.0]alkanes has been demonstrated. A preliminary investigation into the scope and limitations of the method will be presented.

  已经证明了使用钌基催化剂产生氮杂双环[XY0]烷烃的脱氢氨基酸的闭环复分解反应的第一个实例。将对该方法的范围和局限性进行初步研究。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110312996A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The embodiments provide compounds of the general Formulae VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, and XV as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了通式VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII、XIV和XV的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和肝纤维化的方法，通常涉及向需要的个体施用所述化合物或组合物的有效量。