3-chloro-4-(5-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(5-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-4-[5-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde；3-chloro-4-[5-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 376.799
• InChiKey: WVAFVZABGGPPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(5-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzaldehyde 在 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-chloro-4-(5-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Identification and Structure–Activity Relationship (SAR) of potent and selective oxadiazole-based agonists of sphingosine-1-phosphate receptor (S1P1)

  摘要：

  Agonism of S1P(1) receptor has been proven to be responsible for peripheral blood lymphopenia and elicts the identification of various S1P(1) modulators. In this paper we described a series of oxadiazole-based S1P(1) direct-acting agonists disubstituted on terminal benzene ring, with high potency for S1P(1) receptor and favorable selectivity against S1P(3) receptor. In addition, two representative agents named 16-3b and 16-3g demonstrated impressive efficacy in lymphocyte reduction along with reduced effect on heart rate when orally administered. Furthermore, these compounds have been shown to possess desired pharmacokinetic (PK) and physicochemical profiles. The binding mode between 16-3b and the activated S1P(1) model was also studied.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.008
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲腈 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 异丙基氯化镁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-chloro-4-(5-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含二苯基噁二唑的羧酸类化合物、其制备方法 及医药用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类含二苯基噁二唑骨架的羧酸类化合物(I)，其制备方法，药物制剂，及其作为药物，尤其作为免疫调节药物的用途。药理试验证明，本发明的羧酸类化合物对鞘胺醇‑1‑磷酸受体1(S1P1)具有较强的激动活性，该类化合物可用于制备一系列治疗自身免疫性疾病，如多发硬化症、类风湿关节炎、系统性红斑狼疮、牛皮癖、银屑病等，并可用于减轻器官移植排异反应。

  公开号：

  CN109956912B

文献信息

• 鞘氨醇-1-磷酸受体调节剂及其应用
  申请人：南京天翔医药科技有限公司

  公开号：CN107857760A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明涉及鞘氨醇‑1‑磷酸受体调节剂化合物及其制备方法与应用。具体提供了下式(I)所示化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、溶剂化物、水合物或它们药学上可接受的盐：