N-(3-bromophenyl)-N-ethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-N-ethylacetamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: OHLTYOWMAGVPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-N-ethylacetamide 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-溴苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES BIOAROMATIQUES ACTIVANT DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES

  摘要：

  该发明涉及与一般式(I) 相对应的新型双芳香化合物，以及其制备方法，以及它们在制药组合物中的应用，用于人类或兽医药物（在皮肤科、心血管疾病、免疫疾病和/或脂质代谢相关疾病领域），或者用于化妆品组合物。

  公开号：

  WO2006018326A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-乙酰苯胺 以85.3的产率得到N-(3-bromophenyl)-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  化合物扎来普隆的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种扎来普隆的合成方法，包括以下步骤：（ a ）使式（I ）化合物发生酰化反应生成式（III ）化合物，式（III ）化合物发生烷基化反应生成式（V ）化合物，式（V ）化合物发生交换反应得到式（VII ）化合物；使式（VIII ）化合物与水合肼发生反应生成式（IX ）化合物，式（IX ）化合物与式（X ）化合物发生反应生成式（XI ）化合物，式（XI ）化合物发生卤化反应，得到式（XII ）化合物；（ b ）上述式（VII ）化合物与式（XII ）化合物发生偶联反应，得到式（XIII ）的化合物扎来普隆。本发明的该种合成方法采用汇集法战略，反应步骤短，操作简便，适合于工业化生产， 。

  公开号：

  CN102516250A

文献信息

• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。
• [EN] NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BIOAROMATIQUES ACTIVANT DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006018326A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention relates to novel biaromatic compounds that correspond to the general formula (I) and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or lipid metabolism-related diseases), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及与一般式(I) 相对应的新型双芳香化合物，以及其制备方法，以及它们在制药组合物中的应用，用于人类或兽医药物（在皮肤科、心血管疾病、免疫疾病和/或脂质代谢相关疾病领域），或者用于化妆品组合物。
• Modular Approach to Tricyclic Heterocycles through Copper Catalysis and Functionalization by Palladium-Catalyzed C-H Arylation
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Antonia Högnäsbacka

  DOI：10.1002/ejoc.201700356

  日期：2017.5.10

  Oxidative copper‐catalyzed ring construction gives modular access to tricyclic heteroaryls. These structures are further substituted by palladium‐catalyzed C–H activation together with aryl bromides containing various functional groups.

  氧化铜催化的环结构使获得三环杂芳基的方法变得模块化。这些结构进一步被钯催化的C–H活化以及含有各种官能团的芳基溴化物所取代。
• Selective Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Unsubstituted <i>N</i> ‐Protected Pyrazoles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1002/adsc.201301139

  日期：2014.5.5

  selective C‐5 arylation of N‐dimethylaminosulfamoyl‐protected pyrazole with aryl bromides is catalyzed by 2–5 mol% palladium in the presence of triphenylphosphine ligand and carboxylic acid additive. Selectivities up to 45:1 (C‐5:C‐4) can be achieved by running the reaction in non‐polar solvents. A thorough study of scope and limitations shows good general tolerance of aryl bromide substitution. However

  在三苯基膦配体和羧酸添加剂的存在下，由2-5％（摩尔）的钯催化N-二甲氨基氨基磺酰基保护的吡唑与芳基溴的高选择性C-5芳基化。通过在非极性溶剂中进行反应，可以实现高达45：1（C-5：C-4）的选择性。对范围和限制的透彻研究表明，芳基溴化物取代具有良好的一般耐受性。不过，在公差限制邻建立-subsitution和质子官能团。该方法与可伸缩的脱保护步骤一起，为合成C-3芳基化的吡唑结构单元提供了一种可行的替代方法。
• Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of Dicyanobenzenes
  作者：Netta E. Ihanainen、Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.201500288

  日期：2015.5

  A direct palladium-catalyzed C–H arylation method to synthesize biaryls from dicyanobenzenes has been developed. The reaction is selective towards C2-arylation of 1,3-dicyanobenzene and provides biaryls from both electron-rich and electron-poor aryl bromides containing para and meta substituents. A variety of functional groups are tolerated, and yields up to 83 % can be obtained. The methodology can

  已经开发了一种直接钯催化的 C-H 芳基化方法，用于从二氰基苯合成联芳基化合物。该反应对 1,3-二氰基苯的 C2-芳基化具有选择性，并从含有对位和间位取代基的富电子和缺电子芳基溴化物提供联芳基化合物。可以容忍多种官能团，并且可以获得高达 83% 的产率。该方法可以扩展到其他缺电子苯甲腈的 C-H 活化。