2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino]-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino]-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-N,N-bis(trimethylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-amine
• 化学式: C₂₂H₃₀ClNO₃Si₂
• 分子量: 448.109
• InChiKey: VBFMATQGBCABPL-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino]-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-dichlorophenyl)-2-phenyl furan
  参考文献：
  名称：

  Me 3 SiBr介导的γ-官能化三甲基甲硅烷基硝酸酯的分子内环化

  摘要：

  的通式X的硝基化合物甲硅烷基化1 X 2 CHCH（Ar）的CH 2 NO 2与在-30℃通入迄今未知的2-（Ñ，Ñ双（三甲基甲硅烷基）氨基-2,3-二氢呋喃（X 1 = PhCO，X 2 = H）或N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基环丙烷（X 1 = X 2 = COOMe）N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）铵阳离子似乎是该过程中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00985-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 3-(4-氯苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以87%的产率得到2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino]-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Me 3 SiBr介导的γ-官能化三甲基甲硅烷基硝酸酯的分子内环化

  摘要：

  的通式X的硝基化合物甲硅烷基化1 X 2 CHCH（Ar）的CH 2 NO 2与在-30℃通入迄今未知的2-（Ñ，Ñ双（三甲基甲硅烷基）氨基-2,3-二氢呋喃（X 1 = PhCO，X 2 = H）或N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基环丙烷（X 1 = X 2 = COOMe）N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）铵阳离子似乎是该过程中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00985-5

文献信息

• Me3SiBr-mediated intramolecular cyclization of γ-functionalized trimethylsilyl nitronates
  作者：Alexander A Tishkov、Anton V Kozintsev、Il'ya M Lyapkalo、Sema L Ioffe、Vadim V Kachala、Yuri A Strelenko、Vladimir A Tartakovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00985-5

  日期：1999.7

  The silylation of nitro compounds of general formula X1X2CHCH(Ar)CH2NO2 with at −30°C leads to hitherto unknown 2-(N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino-2,3-dihydrofurans (X1=PhCO, X2=H) or to N,N-bis(trimethylsilyloxy)aminocyclopropanes (X1=X2=COOMe). N,N-Bis(trimethylsilyloxy)immonium cations appear to be the key intermediates in this process.

  的通式X的硝基化合物甲硅烷基化1 X 2 CHCH（Ar）的CH 2 NO 2与在-30℃通入迄今未知的2-（Ñ，Ñ双（三甲基甲硅烷基）氨基-2,3-二氢呋喃（X 1 = PhCO，X 2 = H）或N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基环丙烷（X 1 = X 2 = COOMe）N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）铵阳离子似乎是该过程中的关键中间体。
• ——
  作者：K. P. Birin

  DOI：10.1023/a:1023958806825

  日期：——

  Silylation of gamma-nitro ketones of the general formula (RCOCH)-C-1(R-2)CH(R-3)CH(R-4)NO2 proceeded stereoselectively to give 2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino]-2,3-dihydrofurans, conjugated enoximes, silylation products of the carbonyl group or both functional groups, or N, N-bis(trimethylsilyloxy)enamine depending on the nature and positions of the substituents in the carbon skeleton. Dihydrofuran derivatives are formed for R-1 = Ar or cyclo-C3H5. Enoximes are generated as the silylation products of the starting ketones with enhanced P-proton mobility (R-3 CO2Me or 4-NO2C6H4). The presence of an alkyl group at the carbonyl function (R-1 = Alk) is favorable for the formation of enoximes. Finally, the introduction of a substituent at the a position with respect to the nitro group (R-4 = Me, CO2Me, or Ph) leads to the formation of silyl enolates. Under the action of NH4F in MeOH, dihydrofurans can be transformed into substituted furans in moderate yields.