methyl 2-chloro-3-(cyclohexen-2-yl)but-2(Z)-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-(cyclohexen-2-yl)but-2(Z)-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-chloro-3-(cyclohexen-1-yl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: QRYHVKDQOJUEAP-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸甲酯 、 乙酰基环已烯 在 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-chloro-3-(cyclohexen-2-yl)but-2(E)-enoate 、 methyl 2-chloro-3-(cyclohexen-2-yl)but-2(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fe（0）介导的羰基三和四取代烯烃的合成：Cr（II）的环保替代品

  摘要：

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo061445u

文献信息

• Synthesis of dihalohydrins and tri- and tetra-substituted olefins
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20040143125A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A novel synthesis reaction for highly stereospecific tri- and tetra-substituted olefins is described. A single stereoisomer of stable &agr;-halo-&agr;,&bgr;-ester is produced in high yield by the reaction of aldehyde or ketone with a trihalogenated compound such as trichloroacetate in the presence of CrCl 2 in a solvent. By varying the amount of CrCl 2 used, the stable dihalohydrin intermediate may be obtained as well.

  描述了一种用于高度立体特异性三取代和四取代烯烃的新合成反应。通过醛或酮与三卤代化合物（如三氯乙酸盐）在溶剂中在CrCl2存在下的反应，可以高产率地产生稳定的α-卤代-α，β-酯的单立体异构体。通过改变使用的CrCl2量，也可以获得稳定的二卤水合物中间体。
• US7084281B2
  申请人：——

  公开号：US7084281B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。