3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylbenzonitrile；3-Imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: SAGQNMJYJIEOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 、 咪唑[1,2-b]并哒嗪 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-(imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用芳基溴化物和氯化物对咪唑并[1,2-b]哒嗪进行高周转频率的钯催化的直接C3-芳基化的环境安全条件

  摘要：

  发现Pd（OAc）2在非常低的催化剂负载量和无膦条件下，可以非常有效地催化咪唑并[1,2- b ]哒嗪在C3位上的直接芳基化。该反应可以在非常高的TOF和TON中进行，使用的芳基溴化物种类繁多，催化剂用量低至0.1-0.05 mol％。此外，还发现一些缺电子的芳基氯化物是合适的底物。此外，报告了使用绿色，安全和可再生溶剂（例如戊烷-1-醇，碳酸二乙酯或环戊基甲基醚）的31个交叉偶联实例，而没有降低效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201600827

文献信息

• Nitrogen bicyclic compounds as inhibitors for Scyl1 and Grk5
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2818471A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to compounds assumed to be capable of modulating the activity of the proteins ScyI1 and Grk5, thereby regulating the expression and/or release of insulin as well as to pharmaceutical compositions containing such compounds and the use thereof especially for the treatment of a metabolic disease such as diabetes, obesity and impaired adipogenesis.

  本发明涉及假设能够调节蛋白质ScyI1和Grk5活性的化合物，从而调节胰岛素的表达和/或释放，以及包含此类化合物的药物组合物及其用途，特别是用于治疗糖尿病、肥胖和脂肪生成受损等代谢性疾病。
• KINASES AS TARGETS FOR ANTI-DIABETIC THERAPY
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20150079108A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention is related to compound capable of modulating the activity and/or expression of the protein kinase GRK5, thereby enhancing the expression and/or release of insulin. The invention is further related to methods of identifying said compounds for the treatment of diseases of the carbohydrate metabolism. The invention is further related to methods of treatment of diseases of the carbohydrate metabolism, particularly diabetes mellitus type 2.
• US9458463B2
  申请人：——

  公开号：US9458463B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• Environmentally-Safe Conditions for a Palladium-Catalyzed Direct C3-Arylation with High Turn Over Frequency of Imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyridazines Using Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Sabah Chikhi、Safia Djebbar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/asia.201600827

  日期：2016.9.6

  Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2‐b]pyridazine at C3‐position under a very low catalyst loading and phosphine‐free conditions. The reaction can be performed in very high TOFs and TONs employing as little as 0.1–0.05 mol % catalyst using a wide range of aryl bromides. In addition, some electron‐deficient aryl chlorides were also found to be suitable

  发现Pd（OAc）2在非常低的催化剂负载量和无膦条件下，可以非常有效地催化咪唑并[1,2- b ]哒嗪在C3位上的直接芳基化。该反应可以在非常高的TOF和TON中进行，使用的芳基溴化物种类繁多，催化剂用量低至0.1-0.05 mol％。此外，还发现一些缺电子的芳基氯化物是合适的底物。此外，报告了使用绿色，安全和可再生溶剂（例如戊烷-1-醇，碳酸二乙酯或环戊基甲基醚）的31个交叉偶联实例，而没有降低效率。