3-(3-chlorophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: HTXQDYDXXDCVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 、 3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯腈催化的吡咯并三唑与腈的脱氮环转移反应：咪唑并吡啶的合成

  摘要：

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01742

文献信息

• Copper-Catalyzed Denitrogenative Transannulation Reaction of Pyridotriazoles: Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with Amines and Amino Acids
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03509

  日期：2016.2.5

  The copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines via cascade denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with benzylamines with good functional group tolerance is developed. The present methodology is also applicable to amino acids to obtain imidazo[1,5-a]pyridines via decarboxylative oxidative cyclization.

  通过吡啶三唑与具有良好官能团耐受性的苄胺的级联脱氮环氧化反应，开发了铜催化的咪唑并[1,5- a ]吡啶的好氧氧化合成反应。本方法学也适用于氨基酸，通过脱羧氧化环化获得咪唑并[1，5- a ]吡啶。
• Synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines via oxidative amination of the C(sp³)–H bond under air using metal–organic framework Cu-MOF-74 as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Hanh T. H. Nguyen、Oanh T. K. Nguyen、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c6ra00852f

  日期：——

  A crystalline porous copper-based metal-organic framework Cu-MOF-74 was synthesized, and was characterized by X-ray powder diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform...

  合成了结晶的多孔铜基金属有机骨架Cu-MOF-74，并通过X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）进行了表征。 ， 傅里叶变换...
• One‐pot synthesis of 1,3‐disubstituted imidazo[1,5‐a]pyridines via acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols promoted by binuclear ruthenium(II) N^O‐chelating complexes
  作者：Sankar Monika、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/aoc.6986

  日期：2023.3

  A simple, straightforward and atom economic strategy to the synthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines using binuclear ruthenium(II) catalyst through acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols with 2-benzoylpyridine has been presented. New binuclear arene Ru(II) N^O chelating complexes of common formula [(η6-benzene)2Ru2Cl2(μ-L)], L = bis (furoylhydrazone) derivatives (1–3)

  提出了一种使用双核钌 (II) 催化剂通过伯醇与 2-苯甲酰基吡啶的无受体脱氢偶联合成 1,3-二取代咪唑并 [1,5-a] 吡啶的简单、直接和原子经济策略。合成并表征了通式为 [(η 6 -benzene) 2 Ru 2 Cl 2 (μ-L)]、L = bis (furoylhydrazone) derivatives ( 1–3 ) 的新型双核芳烃 Ru(II) N^O 螯合配合物通过分析和光谱（FT-IR、NMR 和 HR-MS）技术。其中一种配合物（配合物1）的固态分子结构)已通过单晶XRD法鉴定。此外，使用具有 1.0 mol% 催化剂负载量的双核芳烃 Ru(II) 催化剂，已成功获得范围广泛的 1,3-二取代咪唑并 [1,5-a] 吡啶衍生物，收率良好至极佳。此外，对照实验揭示了脱氢偶联反应机制是通过醛和亚胺中间体的形成进行的。整个催化系统仅将 H 2和水作为有价值的副产品释放出来。
• US7714319B2
  申请人：——

  公开号：US7714319B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。