6-azido-3-cyclohexenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-azido-3-cyclohexenol
• 英文别名: 6-azidocyclohex-3-en-1-ol
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: UHAGTQQTBGSUKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3-cyclohexenol 在 甲基叔丁基醚 、 三苯基膦 作用下， 生成 7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基氮丙啶与 B2pin2 的开环反应：实验和计算研究

  摘要：

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。

  DOI：

  10.3390/molecules26237399
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 生成 6-azido-3-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基氮丙啶与 B2pin2 的开环反应：实验和计算研究

  摘要：

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。

  DOI：

  10.3390/molecules26237399

文献信息

• Asymmetric double ring-opening of a C2h-symmetric bis-epoxide: improved enantiomeric excess of the product through enantioselective desymmetrisation and ‘proof-reading’ steps
  作者：Alan Ironmonger、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b504972e

  日期：——

  A new strategy in asymmetric synthesis is described in which the desymmetrisation of a C(2h)-symmetric molecule is followed by a subsequent enantioselective 'proof-reading' step. The double asymmetric ring-opening of the bis-epoxide (1R*,3R*,5S*,7S*)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0(3,5)]octane with azidotrimethylsilane, catalysed by a chiral chromium Salen catalyst, was studied. The reaction involves the

  描述了一种不对称合成的新策略，其中，对C（2h）对称分子进行去对称，随后进行对映选择性“校对”步骤。手性催化剂催化双环氧化物（1R *，3R *，5S *，7S *）-4,8-​​二氧杂三环[5.1.0.0（3,5）]辛烷与叠氮三甲基硅烷的双不对称开环研究了铬萨伦催化剂。该反应涉及双环氧化物的初始不对称开环，得到中等对映体过量（约50％ee）的中间体。第二个开环步骤以72％的收率和70％的ee生成所需的二叠氮基二醇（1S，3S，4S，6S）-4,6-二叠氮基环己烷-1,3-二醇。校对的起源是由于中间体的次要对映异构体转移到了中心对称副产物上，一种改善所需产物对映体过量的方法。使用替代条件，对反应进行了优化，以产生> 98％ee的所需产物。
• Desymmetrization of aziridine with malononitrile using cinchona alkaloid amide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Noriyuki Shiomi、Mami Kuroda、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/c6cc09457k

  日期：——

  The catalytic enantioselective desymmetrization of aziridines with malononitrile has been developed. Good yield and enantioselectivity were obtained by using cinchona alkaloid amide/Zn(II) and base catalysts. The obtained product can be...

  已经开发了丙二腈与丙二腈的催化对映选择性脱对称。使用金鸡纳生物碱酰胺/ Zn（II）和碱催化剂可获得良好的收率和对映选择性。获得的产品可以是...
• Desymmetrization of <i>meso</i>-Aziridines with TMSNCS Using Metal Salts of Novel Chiral Imidazoline–Phosphoric Acid Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Mutsuyo Ohara、Madoka Koyari、Masashi Hayashi、Kengo Hyodo、Nadaf Rashid Nabisaheb、Yasuhiro Funahashi

  DOI：10.1021/ol501990t

  日期：2014.9.5

  Highly enantioselective desymmetrization of aziridines with TMSNCS has been developed. Good yield and enantioselectivity were observed by using novel chiral imidazoline-phosphoric acid catalysts. The obtained product can be converted to a chiral β-aminothiol and a β-aminosulfonic acid.
• ZIPPERER, BERNHARD;MULLER, KLAUS-HELMUT;GALLENKAMP, BERND;HILDEBRAND, RAI+, CHEM. BER., 121,(1988) N 4, 757-780
  作者：ZIPPERER, BERNHARD、MULLER, KLAUS-HELMUT、GALLENKAMP, BERND、HILDEBRAND, RAI+

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Alkyl Aziridines with B2pin2: Experimental and Computational Studies
  作者：Lucilla Favero、Andrea Menichetti、Cosimo Boldrini、Lucrezia Margherita Comparini、Valeria Di Bussolo、Sebastiano Di Pietro、Mauro Pineschi

  DOI：10.3390/molecules26237399

  日期：——

  bonds with aziridines using diboron derivatives continues to be a particularly challenging field in view of the direct preparation of functionalized β-aminoboronates, which are important compounds in drug discovery, being a bioisostere of β-aminoacids. We now report experimental and computational data that allows the individuation of the structural requisites and of reaction conditions necessary to open

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。