ethyl 2-amino-3-(p-tolyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-3-(4-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD05228071
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PEUZUZQAZAJKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(p-tolyl)propanoate 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  探索碘与α-重氮酯的反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了α-重氮酯1与碘之间空前的反应。在NaHCO 3水溶液存在下进行反应，得到相应的不饱和-2-碘代酯8的Z-异构体。化合物的结构8使用测定3 Ĵ ç  ħ羰基碳原子和烯烃质子之间的耦合。提出了考虑观察到的现象并包括量子化学计算的力学考虑。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1420
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-methylbenzylmalonate 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-amino-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• Biphenyl aldehyde-based ternary catalytic system catalyzed Tsuji–Trost allylation of N-unprotected amino acid esters
  作者：Zhao-Wei Wu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133235

  日期：2023.2

  the direct α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl alcohol acetates. The chemoselectivity of C-allylation and N-allylation is efficiently controlled and various racemic α,α-disubstituted amino acid esters are generated in good-to-high yields. The target products can be readily converted into structurally diverse α,α-disubstituted amino acids at a gram scale.

  合理设计了一种基于联苯醛的高效三元催化体系，并将其应用于N-未保护氨基酸酯和烯丙醇乙酸酯的直接α-烯丙基化反应。C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性得到有效控制，各种外消旋 α,α-二取代氨基酸酯的产率从好到高。目标产物可以很容易地以克级转化为结构多样的 α,α-二取代氨基酸。
• Core Structure-Oriented Asymmetric α-Allenylic Alkylation of Amino Acid Esters Enabled by Chiral Aldehyde/Palladium Catalysis
  作者：Hao Zhang、Wei Wen、Ze-Xi Lu、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03762

  日期：2024.1.12

  to manzacidins A and D, here we report a highly efficient catalytic asymmetric α-allenylic alkylation reaction of NH2-unprotected amino acid esters that is promoted by combined chiral aldehyde/palladium catalysis. Fifty examples of unnatural α,α-disubstituted amino acid esters are reported with good-to-excellent yields and stereoselectivities. Based on this methodology, a key intermediate leading to

  针对已报道的生成manzacidins A和D的手性合成子，我们在此报道了一种由手性醛/钯联合催化促进的NH 2 -未保护的氨基酸酯的高效催化不对称α-丙烯基烷基化反应。据报道，非天然 α,α-二取代氨基酸酯的 50 个实例具有良好至优异的产率和立体选择性。基于该方法，相应地制备了曼扎西定C及其其他三种立体异构体的关键中间体。
• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3395803A1

  公开（公告）日：2018-10-31

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明属于生物学和/或医学中的生物发光领域。特别是，本发明提供了咪唑吡嗪衍生物、其制备工艺及其作为荧光素的用途。
• Sequential C–N and C–O Bond Formation in a Single Pot: Synthesis of 2<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>][1,4]oxazines from 2,5-Dihydroxybenzaldehyde and Amino acid Precursors
  作者：Javed Iqbal、Neelima D. Tangellamudi、Balakrishna Dulla、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1021/ol2031747

  日期：2012.1.20

  Functionalized beta-aryl alanine ester derivatives were found to undergo rapid C-N and C-O bond formation with quinol carbonyl compounds to afford 2H-benzo[b][1,4]oxazines in good to excellent yields. This unprecedented finding reported herein offers a straightforward, highly efficient, and rapid method for the synthesis of 2H-benzo[b][1,4]oxazines.