(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(3-Chlorophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: RKKVBFZMWOTDBP-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氯苯肼盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted and tetrasubstituted pyrazolines as a novel class of cell-growth inhibitors in tumor cells with wild type p53

  摘要：

  Derivatives with scaffolds of 1,3,5-tri-substituted pyrazoline and 1,3,4,5-tetra-substituted pyrazoline were synthesized and tested for their inhibitory effects versus the p53(+/+) HCT116 and p53 (/) H1299 human tumor cell lines. Several compounds were active against the two cell lines displaying IC50 values in the low micromolar range with a clearly more pronounced effect on the p53(+/+) HCT116 cells. The compound class shows excellent developability due to the modular synthesis, allowing independent optimization of all three to four key substituents to improve the properties of the molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.055
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dimethoxy-6-chloroflavylium hydrogen sulfate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷支架天然产物类似物的合成及其hLDH抑制活性

  摘要：

  人乳酸脱氢酶（hLDH）是一种四聚体酶，几乎存在于所有组织中。在其五种不同亚型中，hLDHA 和 hLDHB 是主要的亚型。在过去的几年中，hLDHA 已成为治疗多种疾病的治疗靶点，包括癌症和原发性高草酸尿症。hLDHA 抑制已被临床验证为一种安全的治疗方法，目前正在评估使用生物技术方法的临床试验。尽管基于小分子药物的药物治疗具有众所周知的优势，但目前处于临床前阶段的化合物很少。我们最近报道了一些 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷核心衍生物作为新 hLDHA 抑制剂的检测。这里，我们扩展了我们的工作，通过黄鎓盐 (27-35) 和几种亲核试剂 (36-41) 之间的反应合成了大量衍生物 (42-70)。九种 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物对 hLDHA 的 IC50 值低于 10 µM，并且比我们之前报道的化合物 2 具有更好的活性。为了了解合成的化合物对 hLDHA 的选择性，对它们的

  DOI：

  10.3390/ijms24129925

文献信息

• A novel series of benzothiazepine derivatives as tubulin polymerization inhibitors with anti-tumor potency
  作者：Bin Wang、Li-Ren Wang、Lu-Lu Liu、Wei Wang、Ruo-Jun Man、Da-Jun Zheng、Yu-Shan Deng、Yu-Shun Yang、Chen Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104585

  日期：2021.3

  In this work, a series of diaryl benzo[b][1,4]thiazepine derivatives D1-D36 were synthesized and screened as tubulin polymerization inhibitors with anti-tumor potency. They were designed by introducing the seven-member ring benzothiazepine as the linker for CA-4 modification for the first time. Among them, the hit compound D8 showed potential on inhibiting the growth of several cancer cell lines (IC50

  在这项工作中，合成并筛选了一系列二芳基苯并[ b ] [1,4] 硫氮杂衍生物D1-D36作为具有抗肿瘤效力的微管蛋白聚合抑制剂。它们是通过首次引入七元环苯并噻嗪作为 CA-4 修饰的接头而设计的。其中，命中化合物D8显示出抑制多种癌细胞系生长的潜力（IC 50值：HeLa 1.48 μM，MCF-7 1.47 μM，HT29 1.52 μM 和 A549 1.94 μM），与阳性对照秋水仙碱和CA-4P。D8的计算 IC 50值作为微管蛋白聚合抑制剂的浓度为 1.20 μM。流式细胞术检测结果表明，D8可以诱导有丝分裂灾难和活癌细胞的死亡。D8还表明了抗血管活性。对接模拟暗示了可能的结合模式，推断引入与附近微管蛋白链相互作用的可能性。由于新的结构试验已经进行了初步讨论，这项工作可能会激发进一步修改微管蛋白相关抗癌药物和治疗方法的新思路。
• Trisubstituted and tetrasubstituted pyrazolines as a novel class of cell-growth inhibitors in tumor cells with wild type p53
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Adam B. Keeton、Evrim Gurpinar、Bernard D. Gary、Simon M. Vogel、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Frank M. Boeckler、Rolf W. Hartmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.055

  日期：2013.12

  Derivatives with scaffolds of 1,3,5-tri-substituted pyrazoline and 1,3,4,5-tetra-substituted pyrazoline were synthesized and tested for their inhibitory effects versus the p53(+/+) HCT116 and p53 (/) H1299 human tumor cell lines. Several compounds were active against the two cell lines displaying IC50 values in the low micromolar range with a clearly more pronounced effect on the p53(+/+) HCT116 cells. The compound class shows excellent developability due to the modular synthesis, allowing independent optimization of all three to four key substituents to improve the properties of the molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and hLDH Inhibitory Activity of Analogues to Natural Products with 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Scaffold
  作者：Sofía Salido、Alfonso Alejo-Armijo、Joaquín Altarejos

  DOI：10.3390/ijms24129925

  日期：——

  preclinical stage. We have recently reported the detection of some 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core derivatives as new hLDHA inhibitors. Here, we extended our work synthesizing a large number of derivatives (42–70) by reaction between flavylium salts (27–35) and several nucleophiles (36–41). Nine 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives showed IC50 values lower than 10 µM against hLDHA and better activity

  人乳酸脱氢酶（hLDH）是一种四聚体酶，几乎存在于所有组织中。在其五种不同亚型中，hLDHA 和 hLDHB 是主要的亚型。在过去的几年中，hLDHA 已成为治疗多种疾病的治疗靶点，包括癌症和原发性高草酸尿症。hLDHA 抑制已被临床验证为一种安全的治疗方法，目前正在评估使用生物技术方法的临床试验。尽管基于小分子药物的药物治疗具有众所周知的优势，但目前处于临床前阶段的化合物很少。我们最近报道了一些 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷核心衍生物作为新 hLDHA 抑制剂的检测。这里，我们扩展了我们的工作，通过黄鎓盐 (27-35) 和几种亲核试剂 (36-41) 之间的反应合成了大量衍生物 (42-70)。九种 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物对 hLDHA 的 IC50 值低于 10 µM，并且比我们之前报道的化合物 2 具有更好的活性。为了了解合成的化合物对 hLDHA 的选择性，对它们的