3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: LKLJCPMWOOHEMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉基查耳酮作为有效抗疟、抗炎、抗氧化剂和抗糖尿病药物的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究的目的是合成一系列新型喹啉基甲氧基取代查耳酮，并评估其体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性。喹啉基查耳酮是通过 2-氯-3-甲酰基喹啉与各种甲氧基取代的苯乙酮在 NaOH 存在下缩合合成的。克莱森-施密特缩合得到高产率的基于喹啉的查耳酮。2-氯-3-甲酰基喹啉的合成是通过乙酰苯胺和4-甲氧基乙酰苯胺的Vilsmeir-Haack反应进行的，其环化以及甲酰化得到相应的2-氯-3-甲酰基喹啉。对合成的化合物进行了体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性的筛选。通过红外、1H NMR和13C NMR光谱对合成的化合物的结构进行了表征。化合物 1f 和 1h 显示出最高的抗疟活性，甚至超过标准二磷酸氯喹。与标准双氯芬酸相比，化合物 1a 显示出优异的活性，而 1c 和 1d 显示出有效的抗炎活性。另一方面，化合物1a和1g对2,2-二苯基-1-三硝基苯肼(DPPH)自由基表现出优异的抗氧化活性，

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22542

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Quinoline based Chalcones as Potent Antimalarial, Anti-inflammatory, Antioxidant and Antidiabetic Agents
  作者：Nargisbano A. Peerzade、Shravan Y. Jadhav、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22542

  日期：2020.3.10

  The objective of the present study was to synthesize a series of some novel quinoline based methoxy substituted chalcones and to evaluate their in vitro antimalarial, anti-inflammatory, antioxidant and antidiabetic activitites. The quinoline based chalcones was synthesized by condensation of 2-chloro-3-formyl qunoline with various methoxy substituted acetophenone in presence of NaOH. The Claisen-Schmidt

  本研究的目的是合成一系列新型喹啉基甲氧基取代查耳酮，并评估其体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性。喹啉基查耳酮是通过 2-氯-3-甲酰基喹啉与各种甲氧基取代的苯乙酮在 NaOH 存在下缩合合成的。克莱森-施密特缩合得到高产率的基于喹啉的查耳酮。2-氯-3-甲酰基喹啉的合成是通过乙酰苯胺和4-甲氧基乙酰苯胺的Vilsmeir-Haack反应进行的，其环化以及甲酰化得到相应的2-氯-3-甲酰基喹啉。对合成的化合物进行了体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性的筛选。通过红外、1H NMR和13C NMR光谱对合成的化合物的结构进行了表征。化合物 1f 和 1h 显示出最高的抗疟活性，甚至超过标准二磷酸氯喹。与标准双氯芬酸相比，化合物 1a 显示出优异的活性，而 1c 和 1d 显示出有效的抗炎活性。另一方面，化合物1a和1g对2,2-二苯基-1-三硝基苯肼(DPPH)自由基表现出优异的抗氧化活性，