(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: NLVDGTKNDDFJOO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents

  摘要：

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03823a
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 Musa sp. 'Malbhog' peel ash 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.4h， 以85%的产率得到(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  现有危险反应介质的生物催化绿色替代品：室温下通过Claisen-Schmidt反应合成查尔酮和黄酮衍生物

  摘要：

  由于全球废料数量的增加，将废料或次级副产品转化为用于各种应用的增值产品引起了人们的极大兴趣。在此，两种新颖的农业食品废品Musa sp。``马尔堡''果皮灰（MMPA）和Musa Champa霍特 前钩。F.果皮灰（MCPA）用作催化剂，可促进在室温下无溶剂条件下廉价，高效且生态友好的碳-碳键形成交叉羟醛反应。此外，在氧气气氛中使所得产物与这些促进剂反应，并导致形成新的黄酮衍生物。此外，使用不同的复杂分析技术，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射法（XRD），Brunauer-Emmett-Teller分析（BET），拉曼光谱，扫描电子显微镜，对用过的催化剂进行了适当的表征。能量色散X射线光谱（SEM-EDS），过渡电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）以及使用原子吸收光谱和离子色谱法的元素检测。这两种方法均不含金属，并且不含任何额外的添加剂，助催

  DOI：

  10.1039/d0nj03839c

文献信息

• Biocatalytic green alternative to existing hazardous reaction media: synthesis of chalcone and flavone derivatives <i>via</i> the Claisen–Schmidt reaction at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Ranjan K. Sahoo、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1039/d0nj03839c

  日期：——

  Hook. F. peel ash (MCPA) are used as catalysts to promote an inexpensive, efficient and eco-friendly carbon–carbon bond forming crossed aldol reaction at room temperature in solvent free conditions. Furthermore, the resulting products were subjected to reactions with these promoters in an oxygen atmosphere and led to the formation of novel flavone derivatives. Moreover, the used catalysts were properly

  由于全球废料数量的增加，将废料或次级副产品转化为用于各种应用的增值产品引起了人们的极大兴趣。在此，两种新颖的农业食品废品Musa sp。``马尔堡''果皮灰（MMPA）和Musa Champa霍特 前钩。F.果皮灰（MCPA）用作催化剂，可促进在室温下无溶剂条件下廉价，高效且生态友好的碳-碳键形成交叉羟醛反应。此外，在氧气气氛中使所得产物与这些促进剂反应，并导致形成新的黄酮衍生物。此外，使用不同的复杂分析技术，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射法（XRD），Brunauer-Emmett-Teller分析（BET），拉曼光谱，扫描电子显微镜，对用过的催化剂进行了适当的表征。能量色散X射线光谱（SEM-EDS），过渡电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）以及使用原子吸收光谱和离子色谱法的元素检测。这两种方法均不含金属，并且不含任何额外的添加剂，助催
• Synthesis and Studies of the Inhibitory Effect of Hydroxylated Phenylpropanoids and Biphenols Derivatives on Tyrosinase and Laccase Enzymes
  作者：Maria Antonietta Dettori、Davide Fabbri、Alessandro Dessì、Roberto Dallocchio、Paola Carta、Claudia Honisch、Paolo Ruzza、Donatella Farina、Rossana Migheli、Pier Andrea Serra、Roberto A. Pantaleoni、Xenia Fois、Gaia Rocchitta、Giovanna Delogu

  DOI：10.3390/molecules25112709

  日期：——

  the viability of the new compounds was assayed on PC12 cells, four of which showed a viability of roughly 80% at 40 µM. In silico studies on the crystal structure of laccase enzyme identified a hydroxylated biphenyl bearing a prenylated chain as the lead structure, which activated strong and effective interactions at the active site of the enzyme. These data were confirmed by in vivo experiments performed

  酪氨酸酶和漆酶活性受损会引起哺乳动物、昆虫和微生物生命周期中的严重问题。对这两种酶抑制剂的研究可能会导致发现增白剂、医药产品、抗褐变物质和用于控制有害昆虫和细菌的化合物。使用天然存在的化合物制备了一小部分具有苯丙烷和羟基化联苯核心的新型可逆酪氨酸酶和漆酶抑制剂，并通过分光光度法和电化学测定法测量了它们的活性。构建了基于酪氨酸酶和漆酶酶的生物传感器，用于检测蛋白质-配体相互作用的类型和半数最大抑制浓度 (IC50)。大多数抑制剂对酪氨酸酶的 IC50 为 20-423 nM，对漆酶的 IC50 为 23-2619 nM。由于传统酪氨酸酶和漆酶抑制剂的安全问题，在 PC12 细胞上测定了新化合物的活力，其中四种在 40 µM 下显示出大约 80% 的活力。对漆酶晶体结构的计算机模拟研究确定了带有异戊二烯化链的羟基化联苯作为先导结构，它在酶的活性位点激活了强大而有效的相互作用。这些数据通过在昆虫
• Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents
  作者：Vinay Pathak、Imran Ahmad、Amandeep Kaur Kahlon、Mohammad Hasanain、Sandeep Sharma、Kishore K. Srivastava、Jayanta Sarkar、Karuna Shankar、Ashok Sharma、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra03823a

  日期：——

  Syntheses of 2-methoxyestradiol (1) and eugenol (6) template based conformationally flexible and rigid diarylpropenes, 14(a–l) and 20(a–e), as nonsteroidal anticancer agents have been performed. The synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity in in vitro using a panel of human cancer cell lines viz. MCF-7, A549, DU 145, KB and MDA-MB-231by SRB assay. Compounds 14i, 14k and 15a showed significant anticancer activity at IC50 between 10.27 μM to 27.91 μM in different cancer cell lines. The most active molecule, 14k, inhibited proliferation of cells by inducing apoptosis and arresting the cell cycle at the G2/M phase. In vitro toxicity of these compounds (14i, 14k and 15a) in healthy hepatic monocyte (THP-1) cells showed high selectivity of compounds towards cancerous vs. healthy cells.

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。
• Design, synthesis and evaluation of monoketene compounds as novel potential Parkinson's disease agents by suppressing ER stress via AKT
  作者：Jun Chen、Zhiwei Zheng、Mingqi Li、Chengkun Cao、Xuli Zhou、Bozhen Wang、Xin Gan、Zhicheng Huang、Yugang Liu、Wenting Huang、Fei Liang、Keyang Chen、Yeli Zhao、Xue Wang、Jianzhang Wu、Li Lin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106543

  日期：2023.7