9-(3,4-dimethoxyphenyl)anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(3,4-Dimethoxyphenyl)anthracene
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: QMUBDOOGNXZERP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,4-dimethoxyphenyl)anthracene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到9-(3,4-dihydroxyphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  具有体内功效的新型抗炎剂功能化4-芳基-儿茶酚衍生物的设计与合成

  摘要：

  氧化应激和炎症是许多多因素疾病中共存的两种情况，抗氧化剂的发现是一种有吸引力的方法，可以同时解决花生四烯酸级联的两个或多个治疗靶点。 我们报告说，支架的 4-芳基-苯-1,2-二醇侧臂上的简单结构变化显着影响对 5-LOX与12- 和 15-LOX 的选择性。使用 DPPH 和铁离子降低抗氧化能力 (FRAP) 方法评估了衍生物4 al的抗氧化活性。对接模拟提出了儿茶酚系列与 5-LO 的具体结合。选定的活性化合物4-(3,4-二羟基苯基)二苯并呋喃 ( 4l)也在不同的体内炎症小鼠模型中进行了测试。 4l （0.1 mg/kg；腹膜内注射）（I）乙酰胆碱激发的卵清蛋白致敏小鼠的支气管收缩受损，（II）角叉菜胶诱导的爪水肿中渗出物的形成，以及（III）酵母聚糖诱导的气袋中的白细胞浸润。这些结果为研究 4-芳基-苯-1,2-二醇作为新型多靶点治疗药物的治疗潜力铺平了道路，能够调节复杂的炎症级联机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114788
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到9-(3,4-dimethoxyphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  合成，磁特性和与含蒽二氧杂环戊烯配体钴配合物的动态行为†

  摘要：

  蒽官能化的钴配合物[Co（L）（TPA）] PF 6（1）和[Co（L）（Me n TPA）] PF 6（2，n = 1; 3，n = 2; 4，n = 3）是由9-（3,4-二羟基苯基）蒽（H 2 L）和三（2-吡啶基甲基）胺（TPA）或其衍生物（Me n TPA，n = 1，2，3 ）。配合物1-4的表征是通过UV-vis吸收，IR，11 H NMR和磁化率测量。在固态下，可变温度磁化率数据显示，配合物1是低自旋邻苯二甲酸钴（III）（Co III（LS）-Cat），而配合物4是高自旋邻苯二甲酸钴（II）半奎宁（Co II）（HS）-SQ）范围在4.5–400 K之间。配合物2和3的磁化率数据表明Co III（LS）-Cat和Co II（HS）-SQ形式之间存在价互变异构现象。在复合物2和3中观察到光诱导的价互变异构现象在5 K下通过光辐照。在溶液中，1和2的1 H NMR光谱对温度的

  DOI：

  10.1039/c4dt01574f

文献信息

• Preparation of benzocyclobutenols by low temperature reaction of ketone enolates with benzynes
  作者：Sasmita Tripathy、Ranga Reddy、Tony Durst

  DOI：10.1139/v03-099

  日期：2003.9.1

  The reaction of benzynes, generated from halobenzenes with lithium tetramethylpipiperide (LTMP) at –40 to –78 °C, with ketone enolates affords benzocyclobutenols in fair to good yields.Key words: benzyne, ketone enolates, anthracenes, benzocyclobutenol, alkoxides.

  通过在-40至-78°C下使用溴苯与四甲基哌啶锂（LTMP）生成的苯亚烯与酮烯醇盐的反应，可以获得较高产率的苯并环丁醇。关键词：苯亚烯，酮烯醇盐，蒽，苯并环丁醇，烷氧基。
• Synthesis, magnetic properties and dynamic behavior of cobalt complexes with an anthracene-containing dioxolene ligand
  作者：Koichi Katayama、Masakazu Hirotsu、Isamu Kinoshita、Yoshio Teki

  DOI：10.1039/c4dt01574f

  日期：——

  susceptibility data showed that complex 1 is low-spin cobalt(III) catecholate (CoIII(LS)-Cat), while complex 4 is high-spin cobalt(II) semiquinonate (CoII(HS)-SQ) in the range 4.5–400 K. The susceptibility data of complexes 2 and 3 suggested valence tautomerism between the CoIII(LS)-Cat and CoII(HS)-SQ forms. Light-induced valence tautomerism was observed in complexes 2 and 3 at 5 K by photo-irradiation

  蒽官能化的钴配合物[Co（L）（TPA）] PF 6（1）和[Co（L）（Me n TPA）] PF 6（2，n = 1; 3，n = 2; 4，n = 3）是由9-（3,4-二羟基苯基）蒽（H 2 L）和三（2-吡啶基甲基）胺（TPA）或其衍生物（Me n TPA，n = 1，2，3 ）。配合物1-4的表征是通过UV-vis吸收，IR，11 H NMR和磁化率测量。在固态下，可变温度磁化率数据显示，配合物1是低自旋邻苯二甲酸钴（III）（Co III（LS）-Cat），而配合物4是高自旋邻苯二甲酸钴（II）半奎宁（Co II）（HS）-SQ）范围在4.5–400 K之间。配合物2和3的磁化率数据表明Co III（LS）-Cat和Co II（HS）-SQ形式之间存在价互变异构现象。在复合物2和3中观察到光诱导的价互变异构现象在5 K下通过光辐照。在溶液中，1和2的1 H NMR光谱对温度的
• Design and synthesis of functionalized 4-aryl-Catechol derivatives as new antiinflammtory agents with in vivo efficacy
  作者：Ferdinando Bruno、Verena Krauth、Seyed Mohamed Nabavi、Veronika Temml、Florinda Fratianni、Giuseppe Spaziano、Filomena Nazzaro、Fiorita Roviezzo、Jianbo Xiao、Haroon Khan、Maria Preziosa Romano、Bruno D'Agostino、Oliver Werz、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114788

  日期：2022.12

  Oxidative stress and inflammation are two conditions that coexist in many multifactorial diseases and the discovery of antioxidants is an attractive approach that can simultaneously tackle two or more therapeutic targets of the arachidonic acid cascade. We report that the simple structural variations on the 4-aryl-benzene-1,2-diol side-arm of the scaffold significantly influence the selectivity against

  氧化应激和炎症是许多多因素疾病中共存的两种情况，抗氧化剂的发现是一种有吸引力的方法，可以同时解决花生四烯酸级联的两个或多个治疗靶点。 我们报告说，支架的 4-芳基-苯-1,2-二醇侧臂上的简单结构变化显着影响对 5-LOX与12- 和 15-LOX 的选择性。使用 DPPH 和铁离子降低抗氧化能力 (FRAP) 方法评估了衍生物4 al的抗氧化活性。对接模拟提出了儿茶酚系列与 5-LO 的具体结合。选定的活性化合物4-(3,4-二羟基苯基)二苯并呋喃 ( 4l)也在不同的体内炎症小鼠模型中进行了测试。 4l （0.1 mg/kg；腹膜内注射）（I）乙酰胆碱激发的卵清蛋白致敏小鼠的支气管收缩受损，（II）角叉菜胶诱导的爪水肿中渗出物的形成，以及（III）酵母聚糖诱导的气袋中的白细胞浸润。这些结果为研究 4-芳基-苯-1,2-二醇作为新型多靶点治疗药物的治疗潜力铺平了道路，能够调节复杂的炎症级联机制。