(R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(tosylamino)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(tosylamino)propanenitrile
• 英文别名: N-[(1R)-1-cyano-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 360.434
• InChiKey: GXSKFFSHKUWSDV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate bifunctional L-prolinamide N,N'-dioxide derivative 、 2,5-di(1-adamantyl)-4-hydroxyphenol 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(tosylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺催化的不对称的Strecker反应由新型手性双官能N，N'二氧化物

  摘要：

  衍生自L-脯氨酰胺的新型双官能N，N'-二氧化物被用于催化一系列N-甲苯磺酰基酮亚胺的对映选择性Strecker反应，并且还使用有效的添加剂来提高反应性（产率高达99％）。作为对映选择性（高达91％ee）。另外，提出了一种合理的过渡态以阐明其中产生S-加合物的手性诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600238

文献信息

• Highly Enantioselective Strecker Reaction of Ketoimines Catalyzed by an Organocatalyst from (S)-BINOL andL-Prolinamide
  作者：Zongrui Hou、Jun Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200800454

  日期：2008.5.19
• Asymmetric Strecker Reaction of Ketoimines Catalyzed by a Novel Chiral BifunctionalN,N′-Dioxide
  作者：Xiao Huang、Jinglun Huang、Yuehong Wen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200600238

  日期：2006.12

  A novel bifunctional N,N′-dioxide derived from L-prolinamide was employed to catalyze the enantioselective Strecker reaction of a range of N-tosyl ketoimines, and an effective additive was used to improve the reactivity (up to 99 % yield) as well as the enantioselectivity (up to 91 % ee). In addition, a rational transition state was proposed to elucidate the origin of chiral induction in which an S-adduct

  衍生自L-脯氨酰胺的新型双官能N，N'-二氧化物被用于催化一系列N-甲苯磺酰基酮亚胺的对映选择性Strecker反应，并且还使用有效的添加剂来提高反应性（产率高达99％）。作为对映选择性（高达91％ee）。另外，提出了一种合理的过渡态以阐明其中产生S-加合物的手性诱导的起源。