(E)-3,4-dichloro-3',4'-dimethoxychalcone | 357206-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3,4-dichloro-3',4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 357206-30-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: NLVDGTKNDDFJOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (E)-3,4-dichloro-3',4'-dimethoxychalcone 在 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基吡喃并[3,2-c] chromen-5（4H）-one作为一种新型的非嘌呤黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计，合成和评价。

  摘要：

  摘要鉴于分子杂交技术在药物设计中的最新成功，本研究设计并合成了2,4-二芳基吡喃并[3,2-c] chromen-5（4H）-作为香豆素和查耳酮的缀合物。 。研究了各种路易斯酸在纯净条件下合成设计的共轭物的催化效率，并优化了SiO2（200-400目）-ZnCl2作为测试催化剂中的最佳催化剂。评价缀合物的体外黄嘌呤氧化酶活性。体外测定的结果非常有前途，因为某些结合物具有明显的抑制酶的潜力。发现HV-8、11和12是高效抑制剂，而HV-11（最有效的抑制剂）的IC50值为2.21 µM。评价活性最高的缀合物HV-11的抑制类型，发现其为混合型抑制剂。还计算了某些选定的共轭物对Lipinski规则的依从性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.961446
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3,4-dichloro-3',4'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  发现 N-吡啶酰基-Δ2-吡唑啉作为 Hsp90 抑制剂

  摘要：

  Hsp90 作为一种关键的分子伴侣，在调节许多细胞信号蛋白的活性方面发挥着重要作用，并且是抗癌治疗的一个有吸引力的靶点。在此，我们通过药物设计、有机合成、细胞生物学和定性蛋白质组学分析的综合方法，报告了作为新型 Hsp90 抑制剂的 N-吡啶基-Δ2-吡唑啉类似物的发现。在 Hsp90 的三磷酸腺苷结合位点设计和优化了新的化合物；发现先导优化化合物与 Asp93 和其他对 Hsp90 抑制至关重要的氨基酸具有显着的相互作用。设计的化合物通过两步程序合成；不同的芳香醛与各种苯乙酮反应形成取代的 1,3-二苯基-丙-2-烯酮 (Ic-Io)，在冰醋酸存在下与异烟酸酰肼反应形成 N-吡啶基-Δ2-吡唑啉化合物（PY1-PY13）。化合物 PY3、PY2 和 PY1 被确定为该系列中的潜在先导物，对人乳腺癌和黑色素瘤细胞具有良好的抗癌活性，并且通过药物亲和反应靶标稳定性蛋白质组学分析，具有抑制 Hsp90

  DOI：

  10.1002/ardp.201900192

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• A novel synthetic chalcone derivative, 2,4,6-trimethoxy-4′-nitrochalcone (Ch-19), exerted anti-tumor effects through stimulating ROS accumulation and inducing apoptosis in esophageal cancer cells
  作者：Yan Yang、He Wu、Xiao Zou、Yongye Chen、Runjia He、Yibo Jin、Bei Zhou、Chunpo Ge、Yun Yang

  DOI：10.1007/s12192-022-01302-z

  日期：2022.11

  anti-tumor effects of Ch-19. As a result, we observed that Ch-19 treatment promoted ROS accumulation and caused G2/M phase arrest in both Eca-109 and KYSE-450 cancer cell lines, thereby resulting in cell apoptosis. Taken together, our study provided a novel synthetic chalcone derivative as a potential anti-tumor therapeutic candidate for treating esophageal cancer.

  食管癌一直与预后不良和五年生存率低有关。查尔酮是类黄酮家族的成员，在多种癌症中显示出抗肿瘤特性。然而，很少有研究报道合成查尔酮衍生物对抗食管鳞状细胞癌的效力和作用机制。在本研究中，我们设计并合成了一系列新型查耳酮类似物，并选择 Ch-19 因其优异的抗肿瘤效力。结果表明，Ch-19 在 KYSE-450 和 Eca-109 食管癌细胞中均表现出剂量和时间依赖性的抗肿瘤活性。此外，Ch-19 的治疗导致裸鼠体内 KYSE-450 肿瘤异种移植物的消退。此外，我们还研究了 Ch-19 有效抗肿瘤作用的潜在机制。结果，我们观察到 Ch-19 处理促进了 ROS 积累，并导致 Eca-109 和 KYSE-450 癌细胞系中的 G2/M 期停滞，从而导致细胞凋亡。总而言之，我们的研究提供了一种新型合成查尔酮衍生物作为治疗食道癌的潜在抗肿瘤治疗候选药物。