N-(tert-butyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(tert-butyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01269225
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FMHDIFBIRLAQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 、 苯基溴化镁 在 chromium chloride 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1,3-苯并二氧代l-5-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下铬催化仲酰胺的Kumada丙烯酸酯化反应，用于不对称酮的合成

  摘要：

  描述了通过铬催化的仲酰胺与有机镁试剂的Kumada芳基化反应合成芳族酮。通过使用低成本的铬（III）盐作为前催化剂，并与三甲基甲硅烷基氯作为添加剂结合，可以实现该反应，并且该反应是在室温下将仲酰胺催化转化为酮的罕见例子。结果表明，具有催化活性的低价铬物质可能是通过涉及苯甲酰亚胺酸盐中间体活化的机理来引起酰胺-酮交换的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01380
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 异氰酸叔丁酯 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 水 、 nickel dibromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到N-(tert-butyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和H 2 O的镍/芳基/烯基/烯丙基（假）卤化物的镍催化氨基羰基化

  摘要：

  本文描述了用异氰酸酯对芳基/烯基/烯丙基（假）卤化物进行镍催化的氨基羰基化，以41％至92％的产率提供芳基/烯基/烯丙基酰胺。诸如F，Cl，OMe和杂芳族环的官能团在反应中是相容的。基于初步实验和现有文献，提出了Ni（0）/ Ni（II）催化循环。该反应具有容易获得的镍盐，宽泛的官能团耐受性和简单的反应条件的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152605

文献信息

• Synthesis of amides using the Ritter reaction with bismuth triflate catalysis
  作者：Emmanuel Callens、Andrew J. Burton、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.023

  日期：2006.12

  N-tert-Alkyl and aryl amides were obtained by a Ritter reaction of various nitriles with tertiary alcohols in the presence of a catalytic amount of bismuth triflate.

  ñ -叔-烷基和芳基酰胺通过与各种腈的Ritter反应，得到叔在三氟甲磺酸铋催化量的存在下的醇。
• Practical Synthesis of Phthalimides and Benzamides by a Multicomponent Reaction Involving Arynes, Isocyanides, and CO₂/H₂O
  作者：Trinadh Kaicharla、Manikandan Thangaraj、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol500403x

  日期：2014.3.21

  Transition-metal-free multicomponent reactions involving arynes and isocyanides with either CO2 or H2O have been reported. With CO2 as the third component, the reactions resulted in the formation of N-substituted phthalimides. The utility of water as the third component furnished benzamide derivatives in moderate to good yields. These reactions took place under mild conditions with broad scope.

  已有报道涉及芳烃和异氰化物与CO 2或H 2 O的无过渡金属的多组分反应。以CO 2为第三组分，反应导致形成N-取代的邻苯二甲酰亚胺。水作为第三组分的用途以中等至良好的产率提供了苯甲酰胺衍生物。这些反应在温和的条件下进行，范围广。
• 4-AZETIDINYL-1-HETEROATOM LINKED-CYCLOHEXANE ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20100267668A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明包括式(I)的化合物。其中：X、R1、R2、R3和R4如规范中所定义。该发明还包括一种预防、治疗或改善综合症、紊乱或疾病的方法，其中所述综合症、紊乱或疾病是II型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还包括通过给哺乳动物施用至少一种式(I)化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• One-Pot Sequential Schmidt and Ritter Reactions for the Synthesis of<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Amides
  作者：Nabajyoti Hazarika、Gakul Baishya

  DOI：10.1002/ejoc.201402662

  日期：2014.9

  benzaldehydes into their corresponding N-tert-butyl amides through a Schmidt reaction/Ritter reaction sequence is described. A reagent mixture consisting of NaN3 and HBF4·OEt2 in acetic acid efficiently reacts with aromatic and conjugated (α,β-unsaturated) aldehydes to produce nitrile derivatives, which in situ undergo a Ritter reaction with tert-butyl acetate to afford the corresponding N-tert-butyl amides

  描述了通过施密特反应/里特反应序列将苯甲醛直接转化为相应的 N-叔丁基酰胺的第一个例子。由 NaN3 和 HBF4·OEt2 在乙酸中组成的试剂混合物与芳香醛和共轭（α，β-不饱和）醛有效反应生成腈衍生物，腈衍生物与乙酸叔丁酯进行 Ritter 反应，得到相应的 N-几乎定量的产率的叔丁基酰胺。该方法不需要柱层析纯化。广泛的底物范围以及试剂系统的现成可用性也使该协议变得方便。
• Substituted pyrazole compounds useful as soluble epoxide hyrolase inhibitors
  申请人：Fleck Roman Wolfgang

  公开号：US20090227588A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  本发明涉及对可溶性环氧水解酶（sEH）活性的化合物，其组成物和使用和制备它们的方法。