1,3-苯并二氧代l-5-基(苯基)甲酮 | 54225-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-苯并二氧代l-5-基(苯基)甲酮
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: (3,4-methylenedioxyphenyl)phenylmethanone；1,3-benzodioxol-5-yl(phenyl)methanone
• CAS: 54225-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• mdl: MFCD01333932
• 分子量: 226.232
• InChiKey: PXAFOQOPSOGIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  377.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二氧代l-5-基(苯基)甲酮 在 重水 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用镁和D2O还原酮的氘化实用方法。

  摘要：

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04536
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 cinnamyl 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 1,3-苯并二氧代l-5-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基氨基嘧啶酰胺（MAPA）：催化N–C（O）裂解的高反应性电子活化酰胺

  摘要：

  尽管最近在催化交叉偶联技术方面取得了进展，但N-烷基-N-芳基酰胺的直接活化一直是具有挑战性的转化。在这里，我们报告的第一Suzuki交叉偶联的Ñ甲基氨基嘧啶基酰胺（MAPA）由受控启用Ñ Ñ →π氩缀合，将所得的酰胺键的部分双键特征的重塑。酰胺活化的新模式适用于从未活化的伯酰胺和仲酰胺生成酰基金属中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02288

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of <i>N</i>-Acylpyrroles and Pyrazoles: Planar, Electronically Activated Amides in Catalytic N–C Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01575

  日期：2017.7.7

  The formation of C–C bonds from amides by catalytic activation of the amide bond has been thus far possible by steric distortion. Herein, we report the first example of a general Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of planar amides enabled by the combination of (i) electronic-activation of the amide nitrogen in N-acylpyrroles and pyrazoles and (ii) the use of a versatile Pd-NHC catalysis platform

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。
• General Method for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary Amide-Derived Electrophiles Enabled by [Pd(NHC)(cin)Cl] at Room Temperature
  作者：Peng Lei、Guangrong Meng、Yun Ling、Jie An、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03191

  日期：2017.12.15

  temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling of commonly encountered primary benzamides is reported. A combination of site-selective N,N-di-Boc-activation (tert-butoxycarbonyl activation) of the amide nitrogen with practical air- and moisture-stable, well-defined, and highly reactive [Pd(NHC)(cin)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene; cin = cinnamyl) provides a highly effective route to biaryl ketones from primary

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C–H Bond Activation
  作者：Takayuki Wakaki、Takaya Togo、Daisuke Yoshidome、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00440

  日期：2018.4.6

  We developed a palladium-catalyzed C–H transformation that enabled the synthesis of ketones from aldehydes and (hetero)aryl halides. The use of picolinamide ligands was key to achieving the transformation. Heteroaryl ketones, as well as diaryl ketones, were synthesized in good to excellent yields, even in gram-scale, using this reaction. Results of density functional theory (DFT) calculations support

  我们开发了钯催化的CH转化，可从醛和（杂）芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应，即使以克为单位，杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持C–H键激活途径。
• Palladium-Catalyzed Denitrogenative Synthesis of Aryl Ketones from Arylhydrazines and Nitriles Using O₂ as Sole Oxidant
  作者：Xu Wang、Yubing Huang、Yanli Xu、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02697

  日期：2017.2.17

  An efficient and simple palladium-catalyzed approach for the synthesis of aryl ketones from low-cost nitriles and arylhydrazines using molecular oxygen (O2) as sole oxidant via C–N bond cleavage is reported. Various aryl ketones were synthesized in moderate to good yields under mild conditions. A possible mechanism involving the PdII/Pd0 catalytic cycle process is depicted, and a cationic palladium

  据报道，一种有效且简单的钯催化方法可通过低成本的腈和芳肼，使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂通过C–N键断裂来合成芳基酮。在温和的条件下以中等至良好的产率合成了各种芳基酮。描述了涉及Pd II / Pd 0催化循环过程的可能机理，并通过ESI-MS检测了阳离子钯中间体。
• Magnesium salt promoted tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aldehydes with organozinc reagents
  作者：Ying Fu、Xing Ling Zhao、Hulmet Hügel、Danfeng Huang、Zhengyin Du、Kehu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c6ob01668e

  日期：——

  A magnesium salt promoted synthesis of ketones via tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aldehydes using organozinc chemistry was demonstrated. Magnesium salts concomitantly generated via magnesium metal mediated organohalide zincation exhibit high efficacy for nucleophilic addition of organozinc reagents to aromatic aldehydes and thereafter Oppenauer oxidation whereby ketones are formed

  证明了镁盐可通过串联亲核加成促进醛的合成-使用有机锌化学对醛进行Oppenauer氧化。通过镁金属介导的有机卤化物锌化同时生成的镁盐具有将有机锌试剂亲核加成到芳族醛中并随后进行Oppenauer氧化的高效率，从而高产率地形成酮。

表征谱图