(E)-(3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₂S
• 分子量: 368.884
• InChiKey: URJWUFKJCHYXRK-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-(3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  水相条件下硒代磺酸盐与异氰化物和烯丙醇的一锅两步反应：硒代氨基甲酸酯和烯丙基砜的原子经济合成

  摘要：

  在许多涉及硒代磺酸盐或硫代磺酸盐的反应中，砜基经常以苯磺酸或苯磺酸钠的形式离开。据报道，在水性条件下硒代磺酸盐与异氰化物和烯丙醇的一锅两步反应得到硒代氨基甲酸酯和烯丙基砜化合物。通过第一步水与烯丙醇的反应，将亚磺酸作为第一步副产物转化为烯丙基砜化合物。水既是硒代氨基甲酸酯的氧源，又是驱动第二步反应的促进剂。该反应具有条件温和，绿色，环境友好和高度原子经济的优点。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.07.007

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP)-Assisted Catalyst-Free Sulfonation of Allylic Alcohols with Sulfinyl Amides
  作者：Zhen Luo、Zheng-Qiang Liu、Ting-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Fei-Fei Zou、Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04206

  日期：2022.1.21

  A highly regioselective and catalyst-free sulfonation of allylic alcohols with sulfinyl amides has been realized. Such a mix-and-go procedure provides a convenient approach to synthetically various allylic sulfones under mild reaction conditions. Furthermore, this novel reaction shows ample substrate scope and outstanding functional group tolerance and could also be scaled-up. Meanwhile, it is the

  已经实现了烯丙醇与亚磺酰胺的高度区域选择性和无催化剂磺化。这种混合和去过程为在温和的反应条件下合成各种烯丙基砜提供了一种方便的方法。此外，这种新颖的反应显示出充足的底物范围和出色的官能团耐受性，并且还可以放大。同时，这是亚磺酰胺在反应中作为强硫亲核试剂的第一个例子。1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) 作为溶剂在烯丙基磺化中起关键作用。
• Using<i>N</i>-Tosylhydrazone as a Double Nucleophile in the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction To Synthesize Allylic Sulfones
  作者：Ping-Xin Zhou、Yu-Ying Ye、Lian-Biao Zhao、Jian-Ye Hou、Xing Kang、Dao-Qian Chen、Qian Tang、Jie-Yu Zhang、Qi-Xing Huang、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405172

  日期：2014.12.1

  sulfinate salt, allylic sulfones were synthesized by palladium‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodide with N‐tosylhydrazone. In this transformation, not only the diazo compound but also the sulfinate salt, which were both generated in situ from base‐mediated decomposition of the N‐tosylhydrazone, was used as nucleophilic partner.

  在不额外添加亚磺酸盐的情况下，通过钯催化的芳基碘化物与N-甲苯磺酰基cross的交叉偶联合成了烯丙基砜。在该转化过程中，不仅重氮化合物而且亚磺酸盐（它们都是由N-甲苯磺酰base的碱介导分解原位生成的）都被用作亲核伴侣。