2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 2,3-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-benzofuran
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅
• 分子量: 390.436
• InChiKey: MBSHMHYMKJLPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]furan 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2,3,6,7-tetramethoxybenzo[b]phenanthro[9,10-d]furan
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 C-和 O-芳基化/PIFA 介导的氧化偶联序列快速进入苯并菲呋喃框架

  摘要：

  从 1,2-二芳基乙酮和 1,2-二溴芳烃开始合成一系列 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃是通过均相和聚合物锚定的钯催化剂进行的。这种串联过程可以在 C-芳基化步骤中有效停止，从而以良好的产率提供关键的邻溴芳基化脱氧苯偶姻中间体。使用更安全的高价碘试剂 PIFA 进行导致苯并 [b] 菲 [9,10-d] 呋喃的有效氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400856
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethyne 、 水杨醛 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以49%的产率得到2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与炔烃的铱催化好氧偶联：氧环产物的显着转换

  摘要：

  水杨醛与内部炔烃的铱（III）/铜（II）催化的脱氢偶联在大气氧气中通过醛键的C-H键断裂和脱羰基进行。多种苯并呋喃衍生物可以通过环境友好的方法合成。DFT计算表明，这种独特的转变涉及关键金属杂环中间体中CO的容易去插入，这与导致CO保留色酮衍生物的相应铑（III）催化作用形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1002/chem.201801245

文献信息

• A New, Expeditious Entry to the Benzophenanthrofuran Framework by a Pd-CatalyzedC- andO-Arylation/PIFA-Mediated Oxidative Coupling Sequence
  作者：Fátima Churruca、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/ejoc.200400856

  日期：2005.6

  The synthesis of a series of 2,3-diarylbenzo[b]furans starting from 1,2-diarylethanones and 1,2-dibromoarenes proceeds by means of both homogeneous and polymer-anchored palladium catalysts. This tandem process can be effectively halted at the C-arylation step, thus providing key o-bromoarylated deoxybenzoin intermediates in good yields. The efficient oxidative coupling leading to benzo[b]phenanthro[9

  从 1,2-二芳基乙酮和 1,2-二溴芳烃开始合成一系列 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃是通过均相和聚合物锚定的钯催化剂进行的。这种串联过程可以在 C-芳基化步骤中有效停止，从而以良好的产率提供关键的邻溴芳基化脱氧苯偶姻中间体。使用更安全的高价碘试剂 PIFA 进行导致苯并 [b] 菲 [9,10-d] 呋喃的有效氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Iridium-Catalyzed Aerobic Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes: A Remarkable Switch of Oxacyclic Product
  作者：Shintaro Yamane、Tomoaki Hinoue、Yoshinosuke Usuki、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1002/chem.201801245

  日期：2018.6.4

  The iridium(III)/copper(II)‐catalyzed dehydrogenative coupling of salicylaldehydes with internal alkynes proceeds efficiently under atmospheric oxygen through aldehyde C−H bond cleavage and decarbonylation. A variety of benzofuran derivatives can be synthesized by the environmentally benign procedure. DFT calculations suggest that this unique transformation involves the facile deinsertion of CO in

  水杨醛与内部炔烃的铱（III）/铜（II）催化的脱氢偶联在大气氧气中通过醛键的C-H键断裂和脱羰基进行。多种苯并呋喃衍生物可以通过环境友好的方法合成。DFT计算表明，这种独特的转变涉及关键金属杂环中间体中CO的容易去插入，这与导致CO保留色酮衍生物的相应铑（III）催化作用形成鲜明对比。