3,5-dibenzyl-2(1H)-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibenzyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3,5-dibenzyl-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: FEIIRYYKDRDESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 溴甲苯 反应 0.08h， 生成 3-benzyl-2-pyridone 、 5-benzyl-2(1H)-pyridone 、 3,5-dibenzyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Benzylations of 2-Pyridone. RegiospecificN- orC-Alkylation

  摘要：

  在无溶剂且无碱的条件下，观察到2-吡啶酮的N-或C-苄基化反应的位向选择性。位向选择性受加热方式（微波照射或传统加热）的控制，或通过微波加热时发射功率或苄烷基卤化物的离去基团进行调节。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.333

文献信息

• Selectivity under microwave irradiation. Benzylation of 2-pyridone: an experimental and theoretical study
  作者：Antonio de la Hoz、María Pilar Prieto、Michel Rajzmann、Abel de Cózar、Angel Díaz-Ortiz、Andrés Moreno、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.052

  日期：2008.8

  conditions. Under microwave irradiation N-alkylation through an SN1-type mechanism (mechanism C) can also occur. The dependence of the outcome of N-alkylation on the benzyl bromide ratio has been explained by a shift in the mechanism from SN2 to SN1 under microwave irradiation. Computational calculations have shown to be a useful tool for determination of the origin of the selectivity under microwave irradiation

  实验研究和通过计算方法研究了2-吡啶酮与苄基溴在不存在碱和无溶剂条件下的反应。该反应是最早报道的实施例之一，其中观察到在微波辐射下选择性的改变。根据苄基卤化物和加热系统，获得C-和/或N-烷基化。N-烷基化通过机构A（S Ñ 2机构）动力学有利的，而C-烷基化通过S Ñ 1型机理热力学上是有利和微波照射下观察到。已经计算出两个S N 1型机制（机制B和C），机制C是S N的一种一世。研究了吡啶酮/苄基溴比率的影响。吡啶酮的第二个分子可稳定过渡态，并有助于溴离子的离开。在这些条件下热力学控制的优势解释了在微波辐射下C-烷基化的发生。在微波辐射下，也可能通过S N 1型机理发生N-烷基化（机理C）。N-烷基化的结果对苄基溴化物比率的依赖性已经通过在微波辐射下从S N 2到S N 1的机理的转变来解释。计算计算已被证明是确定微波辐射下选择性起源的有用工具。