3,5-dibenzyl-2(1H)-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibenzyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3,5-dibenzyl-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: FEIIRYYKDRDESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 溴甲苯 反应 0.08h， 生成 3-benzyl-2-pyridone 、 5-benzyl-2(1H)-pyridone 、 3,5-dibenzyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Benzylations of 2-Pyridone. RegiospecificN- orC-Alkylation

  摘要：

  在无溶剂且无碱的条件下，观察到2-吡啶酮的N-或C-苄基化反应的位向选择性。位向选择性受加热方式（微波照射或传统加热）的控制，或通过微波加热时发射功率或苄烷基卤化物的离去基团进行调节。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.333

文献信息

• Selectivity under microwave irradiation. Benzylation of 2-pyridone: an experimental and theoretical study
  作者：Antonio de la Hoz、María Pilar Prieto、Michel Rajzmann、Abel de Cózar、Angel Díaz-Ortiz、Andrés Moreno、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.052

  日期：2008.8

  conditions. Under microwave irradiation N-alkylation through an SN1-type mechanism (mechanism C) can also occur. The dependence of the outcome of N-alkylation on the benzyl bromide ratio has been explained by a shift in the mechanism from SN2 to SN1 under microwave irradiation. Computational calculations have shown to be a useful tool for determination of the origin of the selectivity under microwave irradiation

  实验研究和通过计算方法研究了2-吡啶酮与苄基溴在不存在碱和无溶剂条件下的反应。该反应是最早报道的实施例之一，其中观察到在微波辐射下选择性的改变。根据苄基卤化物和加热系统，获得C-和/或N-烷基化。N-烷基化通过机构A（S Ñ 2机构）动力学有利的，而C-烷基化通过S Ñ 1型机理热力学上是有利和微波照射下观察到。已经计算出两个S N 1型机制（机制B和C），机制C是S N的一种一世。研究了吡啶酮/苄基溴比率的影响。吡啶酮的第二个分子可稳定过渡态，并有助于溴离子的离开。在这些条件下热力学控制的优势解释了在微波辐射下C-烷基化的发生。在微波辐射下，也可能通过S N 1型机理发生N-烷基化（机理C）。N-烷基化的结果对苄基溴化物比率的依赖性已经通过在微波辐射下从S N 2到S N 1的机理的转变来解释。计算计算已被证明是确定微波辐射下选择性起源的有用工具。
• Solvent-Free Benzylations of 2-Pyridone. Regiospecific<i>N</i>- or<i>C</i>-Alkylation
  作者：Inés Almena、Angel Díaz-Ortiz、Enrique Díez-Barra、Antonio de la Hoz、André Loupy

  DOI：10.1246/cl.1996.333

  日期：1996.5

  Regiospecific N- or C-benzylations of 2-pyridone are observed in solvent-free conditions in the absence of base. The regioselectivity is controlled by the heating technique (microwave irradiation or conventional heating) or, using microwaves, by the emitted power or the leaving group of benzyl halides.

  在无溶剂且无碱的条件下，观察到2-吡啶酮的N-或C-苄基化反应的位向选择性。位向选择性受加热方式（微波照射或传统加热）的控制，或通过微波加热时发射功率或苄烷基卤化物的离去基团进行调节。