5-benzyl-2(1H)-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 5-benzylpyridin-2(1H)-one；5-Benzylpyridin-2-ol；5-benzyl-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WECQSSBRKCRJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2(1H)-pyridone 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94 %的产率得到1-methyl-5-phenylmethyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  功能化茚并吡啶-2-酮和 2-吡啶酮通过苄基转移的发散合成：氮杂半频哪醇型重排的两例

  摘要：

  从容易获得的 6-苄基-3,6-二氢吡啶-2(1 ) 开始合成溴代茚并 [1,2- b ] 吡啶-2-酮和 3-碘-5-苄基取代的 2-吡啶酮描述了分别由 NBS 和 NIS 触发的H )-ones。在这两种合成中，发生了从 C6 到 C5 内酰胺位置的苄基转移，表明出现了新的氮杂半频哪醇型重排。两种转化中中间化合物的鉴定支持所提出的反应机制。在检验该方法适用范围的过程中，获得了功能化的茚并[1,2- b ]吡啶-2-酮和5-苄基-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03361
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)吡啶 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAIDOVA F. M.; BLAGOVESHCHENSKAYA N. V.; KADYROV CH. SH., ZH. ORGAN. XIMII , 1975, 11, HO 11, 2452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：ViiV Healthcare Company

  公开号：US20150225399A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明具有作为HIV整合酶抑制剂的化合物，因此在抑制HIV复制、预防及/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病及/或艾滋病相关综合症方面具有用途。
• Solvent-Free Benzylations of 2-Pyridone. Regiospecific<i>N</i>- or<i>C</i>-Alkylation
  作者：Inés Almena、Angel Díaz-Ortiz、Enrique Díez-Barra、Antonio de la Hoz、André Loupy

  DOI：10.1246/cl.1996.333

  日期：1996.5

  Regiospecific N- or C-benzylations of 2-pyridone are observed in solvent-free conditions in the absence of base. The regioselectivity is controlled by the heating technique (microwave irradiation or conventional heating) or, using microwaves, by the emitted power or the leaving group of benzyl halides.

  在无溶剂且无碱的条件下，观察到2-吡啶酮的N-或C-苄基化反应的位向选择性。位向选择性受加热方式（微波照射或传统加热）的控制，或通过微波加热时发射功率或苄烷基卤化物的离去基团进行调节。
• Selectivity under microwave irradiation. Benzylation of 2-pyridone: an experimental and theoretical study
  作者：Antonio de la Hoz、María Pilar Prieto、Michel Rajzmann、Abel de Cózar、Angel Díaz-Ortiz、Andrés Moreno、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.052

  日期：2008.8

  conditions. Under microwave irradiation N-alkylation through an SN1-type mechanism (mechanism C) can also occur. The dependence of the outcome of N-alkylation on the benzyl bromide ratio has been explained by a shift in the mechanism from SN2 to SN1 under microwave irradiation. Computational calculations have shown to be a useful tool for determination of the origin of the selectivity under microwave irradiation

  实验研究和通过计算方法研究了2-吡啶酮与苄基溴在不存在碱和无溶剂条件下的反应。该反应是最早报道的实施例之一，其中观察到在微波辐射下选择性的改变。根据苄基卤化物和加热系统，获得C-和/或N-烷基化。N-烷基化通过机构A（S Ñ 2机构）动力学有利的，而C-烷基化通过S Ñ 1型机理热力学上是有利和微波照射下观察到。已经计算出两个S N 1型机制（机制B和C），机制C是S N的一种一世。研究了吡啶酮/苄基溴比率的影响。吡啶酮的第二个分子可稳定过渡态，并有助于溴离子的离开。在这些条件下热力学控制的优势解释了在微波辐射下C-烷基化的发生。在微波辐射下，也可能通过S N 1型机理发生N-烷基化（机理C）。N-烷基化的结果对苄基溴化物比率的依赖性已经通过在微波辐射下从S N 2到S N 1的机理的转变来解释。计算计算已被证明是确定微波辐射下选择性起源的有用工具。
• Hiv Integrase Inhibitors
  申请人：Johns Alvin Brian

  公开号：US20070124152A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一种HIV整合酶抑制剂化合物，因此在抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用途。
• S1P receptor modulating compounds and use thereof
  申请人：Burli Roland

  公开号：US20080027036A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) that have activity as S1P receptor modulating agents and the use of such compounds to treat diseases associated with inappropriate S1P receptor activity. The compounds may be used as immunomodulators, e.g., for treating or preventing diseases such as autoimmune and related immune disorders including systemic lupus erythematosus, inflammatory bowel diseases such as Crohn's disease and ulcerative colitis, type I diabetes, uveitis, psoriasis, myasthenia gravis, rheumatoid arthritis, non-glomerular nephrosis, hepatitis, Behçet's disease, glomerulonephritis, chronic thrombocytopenic purpura, hemolytic anemia, hepatitis and Wegner's granuloma; and for treating other conditions.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其具有作为S1P受体调节剂的活性，以及使用这种化合物来治疗与不适当的S1P受体活性相关的疾病。这些化合物可以用作免疫调节剂，例如，用于治疗或预防自身免疫和相关免疫紊乱疾病，包括系统性红斑狼疮、炎症性肠病，如克隆病和溃疡性结肠炎、1型糖尿病、葡萄膜炎、牛皮癣、重症肌无力、类风湿性关节炎、非肾小球性肾病、肝炎、Behçet病、肾小球肾炎、慢性血小板减少性紫癜、溶血性贫血、肝炎和Wegner肉芽肿；以及用于治疗其他疾病。