(S)-methyl 4-(2'-methyl-4',5'-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-(2'-methyl-4',5'-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)-5-hydroxypent-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: NJRXCBDPVUTANL-MVIFTORASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 、 methyl (4S)-4,5-epoxy-2(E)-pentenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 4-(2'-methyl-4',5'-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物的酶促拆分。

  摘要：

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.565

文献信息

• The First Synthesis of (S)-(+)-Cacalol
  作者：Hiroyuki Akita、Shin Tanikawa、Michiko Ono

  DOI：10.3987/com-04-10262

  日期：——

  The first synthesis of (S)-(+)-cacalol (1) was achieved by a combination of the BF 3 .Et 2 O-mediated reaction of (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7) with 3,4-dimethoxytoluene to give (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) and consecutive conversion of (S)-5 into (S)-1.

  (S)-(+)-cacalol (1) 的首次合成是通过 BF 3 .Et 2 O 介导的 (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7 ) 与 3,4-二甲氧基甲苯得到 (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) 和 (S)-5 连续转化为 (S)-1。
• Enzymatic Resolution of (.+-.)-5-Acetoxy-4-aryl-(2E)-pentenoate Derivatives
  作者：Shin Tanikawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.53.565

  日期：——

  and 19 bearing a different aromatic substitution pattern, using lipase OF-360 from Candida rugosa was carried out. The absolute configurations of all hydrolyzed products and all unchanged acetates were found to be S and R, respectively. Moreover, the enantiomeric excess of the enzymatic resolution products from 9, 11, and 13 with the ortho-methoxyl group in the aromatic ring was higher than that of

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。