1,1-Difluoro-1-phenylnonan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Difluoro-1-phenylnonan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂F₂O
• 分子量: 256.336
• InChiKey: ZIIDQNHSSCPQBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,1-Difluoro-1-phenylnonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective Electrosynthesis of (Trimethylsilyldifluoro)methylbenzene, a PhCF2- Precursor; Conditions for a Molar Scale Preparation without HMPA

  摘要：

  利用牺牲阳极技术对三氟甲基苯进行电化学还原硅烷化反应，在 THF/DMPU 混合物（而不是 THF/HMPA）中，根据通过的电荷，可选择性地生成相应的单-、双-或三-三甲基硅烷衍生物，分别为 PhCF2 TMS、PhCF(TMS)2 和 PhC(TMS)3。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3485

文献信息

• Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide
  作者：Masato Yoshida、Daiki Suzuki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/a606048j

  日期：——

  Fluorinated alkyl groups such as PhCF2, C6F13, CF3CCl2 and CF2CO2Et are nucleophilically introduced into an aldehyde or ketone using fluorinated alkyl halides with SmI2; the reaction proceeds effectively at room temperature to give the corresponding alcohol. Furthermore, the synthesis of PhCF2SiMe3, C6F13SiMe3 and C6F13SiMe2Pri is achieved by reaction of the halide with SmI2 in the presence of the silyl chloride; the resultant fluoroalkylated silyl compounds are used as reagents for nucleophilic fluoroalkylation. 2-Chloro-3,3,3-trifluoropropene derivatives are also prepared selectively by the reaction of CF3CCl3 with an excess of SmI2 in the presence of an aldehyde and PriOH.

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与SmI2在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、C6F13SiMe3和C6F13SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的SmI2在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。
• Selective Electrosynthesis of (Trimethylsilyldifluoro)methylbenzene, a PhCF2- Precursor; Conditions for a Molar Scale Preparation without HMPA
  作者：P. Clavel、M.-P. Léger-Lambert、C. Biran、F. Serein-Spirau、M. Bordeau、N. Roques、H. Marzouk

  DOI：10.1055/s-1999-3485

  日期：1999.5

  Electrochemical reductive silylation of trifluoromethylbenzene by the sacrificial anode technique selectively led, in a THF/DMPU mixture instead of THF/HMPA and according to the charge passed, to the corresponding mono-, bis- or tris-trimethylsilyl derivatives, respectively PhCF2 TMS, PhCF(TMS)2 and PhC(TMS)3. This reaction, without any chemical equivalent, was extended to a molar scale synthesis, using a tubular flow cell.

  利用牺牲阳极技术对三氟甲基苯进行电化学还原硅烷化反应，在 THF/DMPU 混合物（而不是 THF/HMPA）中，根据通过的电荷，可选择性地生成相应的单-、双-或三-三甲基硅烷衍生物，分别为 PhCF2 TMS、PhCF(TMS)2 和 PhC(TMS)3。