S-tert-Butyl 2-oxo-2-(2-pyridyl)thioacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-tert-Butyl 2-oxo-2-(2-pyridyl)thioacetate
• 英文别名: S-tert-butyl 2-oxo-2-pyridin-2-ylethanethioate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: NSGQDSLEAWOTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸N-吡啶鎓 在 乙二醇二甲醚 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 S-tert-Butyl 2-oxo-2-(2-pyridyl)thioacetate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization

  摘要：

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2014

表征谱图