2-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
• 英文别名: 2-Butyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: GVAWCSCQVYHVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran 在 ferrous lactate 、 氧气 、 copper diacetate 、 亚甲兰 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₃H₂₀O₃
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 gold(III) bromide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-butyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  将金催化的环异构化外推到钯催化的炔醇交叉偶联/环异构化以合成多取代呋喃：串联过程的范围和应用

  摘要：

  摘要 本文描述了通过金和钯催化的 π 活化化学从炔醇制备多种呋喃衍生物的综合方法的发展。值得注意的是，发现这种新方法适用于含环辛基的底物，与我们之前的报告相比，这代表了对该方法的显着扩展。此外，这种新开发的方法允许在 Sonogashira 条件下从其合成前体直接构建环辛基呋喃。实验结果表明，钯在这些反应中起两个主要作用，包括（1）底物交叉偶联反应中必不可少的催化剂；(2) 通过典型的 π 活化过程促进炔醇中间体的环化。3-碘呋喃的一锅合成强调了这种化学的范围，这为进一步功能化（通过偶联方法）提供了机会。最后，AuBr 3 协议还详细阐述了多米诺环化/C-H 活化反应，以及无环前体的环化。总之，这项研究的结果表明，金和钯催化剂可用于在环化反应中相互补充。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)60994-9

文献信息

• 酮与alpha氯代酮一步反应合成呋喃类化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN113861137B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供一种以alpha‑氯代酮和甲基酮或环酮为原料，在略微过量的钛酸四异丙酯作用下，无溶剂条件下一步反应制备多取代呋喃化合物的方法。即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮、α‑氯代酮和对甲苯磺酸的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。
• Gold(III) Bromide Catalyzed Furannulation of 2-Alkynylcycloalk-2-enols: An Expedient Route to Fused Furans
  作者：P. Perumal、C. Praveen、P. Kiruthiga

  DOI：10.1055/s-0029-1217517

  日期：2009.7

  An efficient synthesis of fused furans from 2-alkynyl­cycloalk-2-enols via gold(III) bromide catalyzed cycloisomerization was achieved. The reaction condition is moderate and amenable to structurally diverse substrates, leading to good yield of products.

  通过金(III)溴化物催化的环异构化作用，从2-炔基环烯-2-烯醇高效合成了并环呋喃。反应条件温和且适用于结构多样的底物，从而获得良好的产率。
• Synthesis of substituted furans by platinum-catalyzed cyclization of propargylic oxiranes in aqueous media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kennosuke Matsuda、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.043

  日期：2008.8

  The reaction of propargylic oxiranes with platinum catalyst in aqueous media is described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized with high efficiency.

  描述了炔丙基环氧乙烷与铂催化剂在水性介质中的反应。具有各种取代基的呋喃可方便地以高效率合成。
• Titanium-Mediated Domino Cross-Coupling/Cyclodehydration and Aldol-Addition/Cyclocondensation: Concise and Regioselective Synthesis of Polysubstituted and Fused Furans
  作者：Lu Ren、Juan Luo、Linbo Tan、Qiang Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02894

  日期：2022.3.4

  Titanium enolates, in situ-generated from readily available ketones and titanium tetraisopropoxide, undergo domino cross-coupling/cyclodehydration or domino Aldol-addition/cyclocondensation with α-chloroketones to provide synthetically valuable furan derivatives. The domino process tolerates a variety of cyclic and acyclic ketones and chloroketones, producing polysubstituted furans and bi-, tri-, and

  由容易获得的酮和四异丙醇钛原位生成的钛烯醇化物与α-氯酮进行多米诺交叉偶联/环脱水或多米诺醛醇加成/环缩合，以提供具有合成价值的呋喃衍生物。多米诺工艺耐受多种环状和非环状酮和氯酮，产生多取代呋喃和双环、三环和四环稠合呋喃。
• Syntheses of Substituted Furans and Pyrroles by Platinum-Catalyzed Cyclizations of Propargylic Oxiranes and Aziridines in Aqueous Media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-0029-1216867

  日期：2009.7

  aziridines with a platinum catalyst in aqueous media are described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized by the platinum-catalyzed reaction of propargylic oxiranes. The reaction in the presence of N-iodosuccinimide afforded the 3-iodo-substituted furan, which was further functionalized to tetrasubstituted furans with high efficiency. Propargylic aziridines were also reacted

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯