1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Cyano-N-(2-pyridyl)indole；1-pyridin-2-ylindole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: VFGMKVBQUHZOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以40%的产率得到3-iodo-2-nitro-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导的多米诺骨牌CH的碘化和硝化

  摘要：

  据报道，通过双重CHH功能化，可以有效且经济高效地通过铜介导的好氧氧化C–H碘化和吲哚硝化。在温和的好氧条件下，多米诺骨牌工艺可顺利进行，一步法制得3-碘-2-硝基吲哚，具有高区域选择性和广泛的底物范围。提出碘化步骤的机理是通过在吲哚基序的C 3位置进行亲电加成的Cu（III）-碘化物进行的。随后的硝化步骤包括一系列的C–H活化，硝基自由基的氧化加成和还原性消除。

  DOI：

  10.1039/c8cc00267c
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 2-氟吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-(2- and 4-Pyridyl)indoles

  摘要：

  The reactions of the sodium salts of indoles with 2- and 4-fluoropyridines afforded the corresponding N-pyridylindoles in good yields, whereas the reaction with 3-fluoropyridine gave no coupling product.

  DOI：

  10.3987/com-93-s104

文献信息

• Synthesis and Photophysical Study of Heteropolycyclic and Carbazole Motif: Nickel-Catalyzed Chelate-Assisted Cascade C–H Activations/Annulations
  作者：Namrata Prusty、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Tanmayee Nanda、Komal Yadav、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03234

  日期：2021.12.3

  through sequential C–H bond activations has been described. Regioselective indole C2/C3 functionalization has been achieved in the presence of indole C7-H, which is quite challenging. In addition, this approach also gives easy access to building a heteropolycyclic motif through C6/C7 C–H functionalization of indoline. This methodology is not limited to aromatic internal alkynes as coupling partners; aliphatic

  本文描述了镍催化通过连续 C-H 键活化合成聚芳基咔唑。区域选择性吲哚 C2/C3 功能化已经在吲哚 C7-H 的存在下实现，这是非常具有挑战性的。此外，这种方法还可以通过二氢吲哚的 C6/C7 C-H 功能化轻松构建杂多环基序。这种方法不仅限于芳香族内炔作为偶联伙伴；脂肪族炔烃也表现出良好的耐受性。值得注意的是，在优化过程中，已经观察到碘化钠作为添加剂的催化增强。我们还研究了这些高度共轭分子的光物理特性。
• A General Nickel-Catalyzed Method for C−H Bond Alkynylation of Heteroarenes Through Chelation Assistance
  作者：Shrikant M. Khake、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/chem.201605306

  日期：2017.2.24

  A general nickel‐catalyzed method for the alkynylation of heteroarenes through monodentate chelation assistance is described. Many heterocycles, including indoles, pyrroles, imidazoles, and pyrazole, efficiently coupled with (triisopropylsilyl)alkynyl bromide, and synthetically important functional groups, such as halides, ether, nitrile, and nitro, are tolerated. Synthetic applicability of this Ni‐catalyzed

  描述了一种通过单齿螯合辅助的镍催化杂芳烃烷基化的通用方法。可以耐受许多杂环，包括吲哚，吡咯，咪唑和吡唑，它们可以有效地与（三异丙基甲硅烷基）炔基溴化物以及合成上重要的官能团（例如卤化物，醚，腈和硝基）偶联。通过去除三异丙基甲硅烷基并进一步官能化为三唑基，苯并呋喃基和炔基芳烃衍生物，可以证明这种镍催化方法的合成适用性。吲哚炔基化的初步机理研究表明，该反应通过动力学相关的CH活化进行，并遵循两电子氧化还原途径。具有催化作用的Ni物种，即[（Phen）3 Ni] NiBr分离出4个（PheN = 1,10-菲咯啉）并对其结构进行了表征。
• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative C–H Arylation of Indoles and Boronic Acids
  作者：Xinju Zhu、Jian-Hang Su、Cong Du、Zheng-Long Wang、Chang-Jiu Ren、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03746

  日期：2017.2.3

  Co(II)-catalyzed C–H C2 selective arylation of indoles with boronic acids through monodentate chelation assistance has been achieved for the first time. The unique features of this methodology include mild reaction conditions, highly C2 regioselectivity, and employment of a Grignard reagent-free catalytic system. A wide range of substrates, including unreactive arenes, are well tolerated, which enables

  首次通过单齿螯合助剂实现了Co（II）催化的吲哚与硼酸的C–H C2选择性芳基化。该方法的独特之处包括温和的反应条件，高度的C2区域选择性以及采用格氏试剂无催化体系。包括非反应性芳烃在内的各种基材均具有良好的耐受性，从而可以高效地构建偶联产物。该新策略提供了使用廉价的钴催化剂构建联芳基的另一种通用方法。
• Unified Strategy for Nickel-Catalyzed C-2 Alkylation of Indoles through Chelation Assistance
  作者：Vineeta Soni、Rahul A. Jagtap、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.6b02003

  日期：2016.9.2

  A nickel-catalyzed direct C-2 alkylation of indoles through monodentate-chelation assistance has been described. This reaction proceeds via an unusual strategy by the use of a well-designed and defined (quinolinyl)amido–nickel catalyst, [κN,κN,κN-Et2NCH2C(O)(μ-N)C9H6N}Ni(OAc)], providing a solution to the limitations associated with bidentate-chelate auxiliaries. The method allows coupling of indoles

  已经描述了通过单齿螯合辅助的镍催化的吲哚的直接C-2烷基化。这通过一个不寻常的策略反应的进行通过使用精心设计和定义（喹啉基）酰氨基-镍催化剂，[κ的Ñ，κ Ñ，κ Ñ -Et 2 NCH 2 C（O）（μ-N）C 9高6N} Ni（OAc）]，为解决与双齿螯合助剂相关的局限性提供了解决方案。该方法允许吲哚与具有足够底物范围的各种未活化的伯和仲烷基卤化物偶合。这种独特的策略化烷基化过程通过关键的C–H活化和烷基自由基中间体而进行。这种方法的反应代表了镍催化的单齿-螯合物辅助的CH-H功能化的一个罕见例子。