3-ethoxymethyl-2-formylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxymethyl-2-formylindole
• 英文别名: 3-(ethoxymethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YLSXXCOOIFKHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxymethyl-2-formylindole 在 碘 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Flinderoles B 和 C 的仿生全合成

  摘要：

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。

  DOI：

  10.1021/ja1116974
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 在 四氯化锡 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-ethoxymethyl-2-formylindole
  参考文献：
  名称：

  Flinderoles B 和 C 的仿生全合成

  摘要：

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。

  DOI：

  10.1021/ja1116974

文献信息

• [EN] FLINDEROLE ANALOGUES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE FLINDEROLE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012107934A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention discloses flinderole compounds/analogues of formula I and to a process for the preparation of same, comprising stereo- and regioselective [3+2] cycloaddition reaction of a tertiary alcohol (1a') and a sulphonated diene (1b') in presence of Lewis acid selected from Cu(OTf)2 or BF3OEt2 and a non-polar solvent at room temperature. The flinderole compounds /analogues of the instant invention and prepared by the process described therein is represented by the general formula I,(The formula I should be inserted here) wherein R1-R4 are described herein in the specification.

  本发明公开了公式I的flinderole化合物/类似物以及其制备方法，包括在室温下，在Lewis酸Cu(OTf)2或BF3OEt2和非极性溶剂的存在下，对三级醇(1a')和磺化二烯(1b')进行立体和区域选择性的[3+2]环加成反应。本发明的flinderole化合物/类似物由所述方法制备，其通式I表示如下，其中R1-R4在本说明书中描述。
• Benzies, David W.M.; Fresneda, Pilar Martinez; Jones, R. Alan, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 14, p. 1799 - 1808
  作者：Benzies, David W.M.、Fresneda, Pilar Martinez、Jones, R. Alan

  DOI：——

  日期：——
• BENZIES D. W. M.; FRESNEDA P. M.; JONES R. A., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 14, 1799-1807
  作者：BENZIES D. W. M.、 FRESNEDA P. M.、 JONES R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Total Syntheses of Flinderoles B and C
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/ja1116974

  日期：2011.3.9

  A simple and efficient biomimetic synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles using a highly stereo- and regioselective [3 + 2] reaction cascade was developed and then further applied in the first total synthesis of flinderoles B and C, which proceeded in 17.2% yield over the longest linear sequence of 11 steps.

  开发了一种使用高度立体选择性和区域选择性 [3 + 2] 反应级联简单有效地仿生合成吡咯并 [1,2-a] 吲哚的方法，然后进一步应用于氟代醇 B 和 C 的首次全合成，该合成在在最长的 11 步线性序列中，产率为 17.2%。