rac-N-[3-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-N-[3-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-[3-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine；N-(3-cyanophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine；3-[(Methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]benzonitrile；3-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: JVXZNVREBHPRDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 (甲基亚砜亚胺基)苯 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到rac-N-[3-(cyano)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚砜基与芳基溴化物和芳基碘化物的N-芳基化

  摘要：

  已经通过基于钯催化的交叉偶联策略的直接方法以高收率合成了各种N-芳基化亚砜基。发现可变取代模式的芳基溴化物是最有效的偶联伙伴，而芳基碘化物表现出不可预测的行为，需要锂盐或银盐作为添加剂以确保以可接受的产率形成产物。（S）-2-（2'-溴苯基）-4-叔丁基恶唑啉与对映体纯的（-）-（RS）-S-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺偶联，得到的产物产率高，为单一的非对映异构体，表明钯催化的芳基化反应以立体定向方式进行。在所有情况下，与二溴苯的反应均会生成单磺酰亚胺基芳烃，这表明引入磺酰亚胺基基团会使芳烃失活，

  DOI：

  10.1021/jo991342u

文献信息

• Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions of N-Unsubstituted Sulfoximines and Aryl Halides
  作者：Gae Young Cho、Pauline Rémy、Jenny Jansson、Christian Moessner、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol048806h

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Copper-mediated cross-coupling reactions of sulfoximines with aryl iodides and aryl bromides provide N-arylated sulfoximines in high yields. The method is complementary to the known palladium-catalyzed N-arylation and allows the preparation of N-arylated sulfoximines, which have previously been inaccessible.

  [反应：见正文]铜介导的亚砜亚砜与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联反应可提供高收率的N-芳基亚砜基亚砜。该方法是对已知的钯催化的N-芳基化的补充，并且允许制备以前难以获得的N-芳基化的亚磺酰亚胺。
• Efficient Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo051066l

  日期：2005.8.1

  systems for copper-catalyed N-arylations of sulfoximines with aryl bromides and aryl iodides have been developed. Using 10 mol % of a copper(I) salt in combination with 20 mol % of a 1,2-diamine and Cs2CO3 provides N-arylated sulfoximines in high yields. Various functional groups and heteroatoms are tolarated. The method is complementary to the known protocols for N-arylations of sulfoximines, which require

  已经开发了两种简单且廉价的系统，用于亚砜基与芳基溴化物和芳基碘化物的铜催化的N-芳基化。将10摩尔％的铜（I）盐与20摩尔％的1，2-二胺和Cs 2 CO 3结合使用，可以高收率得到N-芳基化亚砜基。各种官能团和杂原子是对等的。该方法是对亚砜亚胺N-芳基化的已知方案的补充，后者需要化学计量的铜盐或成本昂贵的钯/ BINAP催化剂。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Bromides and Aryl Iodides
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand

  DOI：10.1021/jo991342u

  日期：2000.1.1

  Various N-arylated sulfoximines have been synthesized in high yield by a direct approach which is based on a palladium-catalyzed cross-coupling strategy. Aryl bromides of variable substitution pattern were found to be the most effective coupling partners, whereas aryl iodides showed a nonpredictable behavior requiring lithium or silver salts as additives to ensure product formation in acceptable yields

  已经通过基于钯催化的交叉偶联策略的直接方法以高收率合成了各种N-芳基化亚砜基。发现可变取代模式的芳基溴化物是最有效的偶联伙伴，而芳基碘化物表现出不可预测的行为，需要锂盐或银盐作为添加剂以确保以可接受的产率形成产物。（S）-2-（2'-溴苯基）-4-叔丁基恶唑啉与对映体纯的（-）-（RS）-S-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺偶联，得到的产物产率高，为单一的非对映异构体，表明钯催化的芳基化反应以立体定向方式进行。在所有情况下，与二溴苯的反应均会生成单磺酰亚胺基芳烃，这表明引入磺酰亚胺基基团会使芳烃失活，