5-[3-cyanophenyl]pentyl phenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[3-cyanophenyl]pentyl phenyl ketone
• 英文别名: 3-(5-oxo-5-phenylpentyl)benzonitrile；3-(5-phenyl-5-oxopentyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: KXUXQEGKGJNSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 1-phenyl-4-penten-1-ol 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-[3-cyanophenyl]pentyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物和非烯丙基苄醇的高效，区域选择性钯催化的串联Heck异构化反应

  摘要：

  已开发出一种有效且温和的方法，可在Heck反应中通过串联异构化将芳基溴化物和活化的非烯丙基醇偶联，以选择性地提供高收率的1,5-二芳基烷-1-酮。通过对由氘标记的中间体衍生的产物进行NMR研究，获得了机理上的见解。

  DOI：

  10.1021/ol900036y

文献信息

• New Efficient Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Mediated by Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Michael Piber、Anne Eeg Jensen、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol9907872

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]The addition of Bu(4)Nl has been found to accelerate the palladium(0)-catalyzed cross-coupling between benzylic zinc bromides and aryl or alkenyl triflates. Remarkably, it further allows a new nickel(0)-catalyzed cross-coupling between functionalized benzylic zinc reagents and primary alkyl iodides leading to polyfunctional products in good yields under mild reaction conditions (0-20 degrees C, 4-16 h).
• Efficient, Regioselective Palladium-Catalyzed Tandem Heck-Isomerization Reaction of Aryl Bromides and Non-Allylic Benzyl Alcohols
  作者：Matthew L. Crawley、Kristin M. Phipps、Igor Goljer、John F. Mehlmann、Joseph T. Lundquist、John W. Ullrich、Cuijian Yang、Paige E. Mahaney

  DOI：10.1021/ol900036y

  日期：2009.3.5

  An efficient and mild method to couple aryl bromides and activated non-allylic alcohols in a Heck reaction with tandem isomerization to selectively afford high yields of 1,5-diarylalkan-1-ones has been developed. Mechanistic insight was gained through NMR studies of products derived from deuterium-labeled intermediates.

  已开发出一种有效且温和的方法，可在Heck反应中通过串联异构化将芳基溴化物和活化的非烯丙基醇偶联，以选择性地提供高收率的1,5-二芳基烷-1-酮。通过对由氘标记的中间体衍生的产物进行NMR研究，获得了机理上的见解。