2,2-difluoro-6-methyl-4-(p-chlorophenyl)-1,3,2-dioxaborine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-6-methyl-4-(p-chlorophenyl)-1,3,2-dioxaborine
• 英文别名: 4-chlorobenzoylacetone difluoroboron；difluoroboron chelate of 4-chlorobenzoylacetone；4-(4-Chlorophenyl)-2,2-difluoro-6-methyl-1-oxa-3-oxonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene
• 化学式: C₁₀H₈BClF₂O₂
• 分子量: 244.433
• InChiKey: HSOAJDRDUMDISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-6-methyl-4-(p-chlorophenyl)-1,3,2-dioxaborine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrido[1,2-a]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinolizin-2-one and pyrido[1,2-a]azepin-2-one derivatives from difluoroboron complexes of aroylacetones and O-methyllactims

  摘要：

  O-甲基内酯与芳酰丙酮二氟硼配合物的甲基发生反应，形成缩合产物，即 1-芳基-4-(哌啶-2-亚基)丁烷-1,3-二酮和 1-芳基的新型二氟硼螯合物-4-(azepan-2-ylidene)butane-1,3-diones，在浓盐酸乙醇溶液的作用下转化为相应的 quino-lizin-2-one 和吡啶并[1,2-a]azepin- 2-1衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0308-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)1,3-丁二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-6-methyl-4-(p-chlorophenyl)-1,3,2-dioxaborine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-aroylmethylpyrazoles and their hydrazones from dif luoroboron chelates of aroylacetones

  摘要：

  开发了一种方便的方法，从酰基醇酮的二氟硼络合物、酰胺的醚和肼合成5-酰基甲基吡唑及其肼衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0349-1

文献信息

• Synthesis of 5-aroylmethylpyrazoles and their hydrazones from dif luoroboron chelates of aroylacetones
  作者：V. A. Dorokhov、I. V. Kravtsov、P. A. Belyakov、S. V. Baranin

  DOI：10.1007/s11172-006-0349-1

  日期：2006.5

  A convenient method for the synthesis of 5-aroylmethylpyrazoles and their hydrazones from difluoroboron complexes of aroylacetones, acetals of amides, and hydrazines was developed.

  开发了一种方便的方法，从酰基醇酮的二氟硼络合物、酰胺的醚和肼合成5-酰基甲基吡唑及其肼衍生物。
• Synthesis of 3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones from difluoroboron chelates of 1,3-diketones
  作者：I. V. Kravtsov、P. A. Belyakov、S. V. Baranin、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-007-0243-5

  日期：2007.8

  A convenient method for the synthesis of 6-R-3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones from difluoroboron chelates of acetylacetone and aroylacetones was developed. The method is based on the ability of the methyl group of the chelates to react with two equivalents of a diazonium salt.

  本研究开发了一种从乙酰丙酮和阿罗基丙酮的二氟硼螯合物合成 6-R-3-arylazo-1H-pyridazin-4-ones 的简便方法。该方法的基础是螯合物的甲基能与两当量的重氮盐发生反应。
• Unexpected long room-temperature phosphorescence lifetimes of up to 1.0 s observed in iodinated molecular systems
  作者：Junbo Li、Xuepu Wang、Yingtong Pan、Yan Sun、Guangming Wang、Kaka Zhang

  DOI：10.1039/d1cc04094d

  日期：——

  We investigate the heavy atom effect on difluoroboron(III) β-diketonate (BF2bdk) luminescent compounds. The iodine-substituted BF2bdk powders with 38 wt% iodine substituents show insignificant afterglow at 77 K. Unexpectedly, when doped into phenyl benzoate matrices, the iodine-substituted BF2bdk exhibits bright room-temperature phosphorescence with lifetimes of up to 1.0 s under ambient conditions

  我们研究了重原子对二氟硼 ( III ) β-二酮 (BF 2 bdk) 发光化合物的影响。具有 38 wt% 碘取代基的碘取代 BF 2 bdk 粉末在 77 K 下显示出微不足道的余辉。出乎意料的是，当掺杂到苯甲酸苯酯基质中时，碘取代的 BF 2 bdk 表现出明亮的室温磷光，寿命长达 1.0 s在环境条件下。
• Synthesis and Characterization of New Long-Wavelength-Absorbing Oxonol Dyes from the 2,2-Difluoro-1,3,2-dioxaborine Type
  作者：Marcus Halik、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2511::aid-chem2511>3.0.co;2-6

  日期：1999.9.3
• Synthesis of quinolizin-2-one and pyrido[1,2-a]azepin-2-one derivatives from difluoroboron complexes of aroylacetones and O-methyllactims
  作者：I. V. Kravtsov、S. V. Baranin、P. A. Belyakov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-011-0308-3

  日期：2011.10

  O-Methyllactims react at the methyl group of difluoroboron complexes of aroylacetones with the formation of condensation products, novel difluoroboron chelates of 1-aryl-4-(piperi-din-2-ylidene)butane-1,3-diones and 1-aryl-4-(azepan-2-ylidene)butane-1,3-diones, which upon the action of concentrated HCl in ethanol are transformed into the corresponding quino-lizin-2-one and pyrido[1,2-a]azepin-2-one derivatives.

  O-甲基内酯与芳酰丙酮二氟硼配合物的甲基发生反应，形成缩合产物，即 1-芳基-4-(哌啶-2-亚基)丁烷-1,3-二酮和 1-芳基的新型二氟硼螯合物-4-(azepan-2-ylidene)butane-1,3-diones，在浓盐酸乙醇溶液的作用下转化为相应的 quino-lizin-2-one 和吡啶并[1,2-a]azepin- 2-1衍生物。