(S)-2,2,3,5-tetramethyl-5-hexen-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2,3,5-tetramethyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (3S)-2,2,3,5-tetramethylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: GZOVLSMJPFBIAG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(10S)-B-methallyl-10-phenyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 、 频哪酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(S)-2,2,3,5-tetramethyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2°- and 3°-Carbinols via B-Methallyl-10-(TMS and Ph)-9-borabicyclo[3.3.2]decanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Simple Grignard procedures provide methallylboranes la and 1b in enantiomerically pure form from air-stable precursors in 98% and 95% yields, respectively. These reagents add smoothly to aldehydes and methyl ketones, respectively, providing branched 2 degrees- (6, 69-89%, 94-99% ee) and 3 degrees-(10, 71-87%, 74-96% ee) homoallylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo701633k

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2°- and 3°-Carbinols via <i>B</i>-Methallyl-10-(TMS and Ph)-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：José G. Román、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/jo701633k

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Simple Grignard procedures provide methallylboranes la and 1b in enantiomerically pure form from air-stable precursors in 98% and 95% yields, respectively. These reagents add smoothly to aldehydes and methyl ketones, respectively, providing branched 2 degrees- (6, 69-89%, 94-99% ee) and 3 degrees-(10, 71-87%, 74-96% ee) homoallylic alcohols.