5-(2,2-dimethylpropanoyl)-10,11-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[b,d]azocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,2-dimethylpropanoyl)-10,11-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[b,d]azocine
• 英文别名: 1-(14,15-Dimethoxy-8-azatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-8-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: QHPYUHXHHZSEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-乙烯基-4,5-二甲氧基苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 14.33h， 生成 5-(2,2-dimethylpropanoyl)-10,11-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[b,d]azocine
  参考文献：
  名称：

  通过铃木环闭合复分解方案，微波增强了N移位的牛黄素类似物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]设计了一种新颖的微波增强六步合成法，用于合成N移位的牛黄素类似物。微波增强的Suzuki-Miyaura交叉偶联和闭环易位反应被用作关键步骤。发现微波辐射增强了闭环复分解反应，以生成原本难以获得的目标分子的中等大小的环系统。

  DOI：

  10.1021/ol050806+

文献信息

• Microwave-Enhanced Synthesis of N-Shifted Buflavine Analogues via a Suzuki−Ring-Closing Metathesis Protocol
  作者：Prasad Appukkuttan、Wim Dehaen、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol050806+

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A novel, microwave-enhanced six-step synthesis was devised for the synthesis of N-shifted buflavine analogues. Microwave-enhanced Suzuki-Miyaura cross-coupling and ring-closing metathesis reactions were used as the key steps. Microwave irradiation was found to enhance the ring-closing metathesis reaction to generate the otherwise difficultly obtainable medium-sized ring system of the target

  [反应：见正文]设计了一种新颖的微波增强六步合成法，用于合成N移位的牛黄素类似物。微波增强的Suzuki-Miyaura交叉偶联和闭环易位反应被用作关键步骤。发现微波辐射增强了闭环复分解反应，以生成原本难以获得的目标分子的中等大小的环系统。
• Microwave-Assisted Transition-Metal-Catalyzed Synthesis of N-Shifted and Ring-Expanded Buflavine Analogues
  作者：Prasad Appukkuttan、Wim Dehaen、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.200700177

  日期：2007.7.27

  a difficult task due to the high activation energy needed for the ring-closure with the additional rigidity imposed by the biaryl skeleton, was achieved by using Suzuki-Miyaura biaryl coupling and a ring-closing metathesis reaction as the key steps. The combination of a second-generation Grubbs catalyst and microwave irradiation proved to be highly useful in generating the otherwise difficult to obtain

  提出了两种新颖有效的策略，用于合成迄今未知的N移位和环扩展的黄素类似物。通过使用Suzuki-Miyaura联芳基偶合和一个环，可以实现标题分子的中等大小的环系统的构建，这是一项艰巨的任务，因为该闭环所需的活化能很高，且联芳基骨架具有额外的刚性。封闭复分解反应是关键步骤。事实证明，第二代Grubbs催化剂与微波辐射的结合对于生成原本难以获得的牛黄素类似物的中型环系统非常有用。