6-bromo-6,6-difluoro-2,2-dimethyl-5-(4-methoxy-phenylamino)-hex-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-bromo-6,6-difluoro-2,2-dimethyl-5-(4-methoxy-phenylamino)-hex-4-en-3-one
• 英文别名: (Z)-6-bromo-6,6-difluoro-5-(4-methoxyanilino)-2,2-dimethylhex-4-en-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₈BrF₂NO₂
• 分子量: 362.214
• InChiKey: KDGVXCYXWGFTDI-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl) bromodifluoroacetimidoyl chloride 、 频哪酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 以67%的产率得到6-bromo-6,6-difluoro-2,2-dimethyl-5-(4-methoxy-phenylamino)-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-溴二氟甲基β-烯酮：用于合成含CF 2化合物的通用合成中间体

  摘要：

  通过使N-芳基溴二氟乙酰亚胺基氯与甲基酮反应，以高产率区域选择性地合成了一系列N-芳基β-溴二氟甲基β-烯胺酮。β-溴二氟甲基β-烯胺酮在碱性条件下平稳环化，得到一类新型的环状（2,2-二氟-5-苯基-呋喃-3-亚烷基）-芳基胺。提出了分子内的嗜盐取代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.002

文献信息

• β-Bromodifluoromethyl β-enaminoketones: versatile synthetic intermediates for synthesis of CF2-containing compounds
  作者：Yong-Ming Wu、Ya Li、Juan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.002

  日期：2005.8

  A series of N-aryl β-bromodifluoromethyl β-enaminoketones were regioselectively synthesized in good yield by the reaction of N-aryl bromodifluoroacetimidoyl chlorides with methyl ketones. β-Bromodifluoromethyl β-enaminoketones smoothly cyclized to give a novel class of cyclic (2,2-difluoro-5-phenyl-furan-3-ylidene)-aryl-amines under basic condition. An intramolecular halophilic substitution mechanism

  通过使N-芳基溴二氟乙酰亚胺基氯与甲基酮反应，以高产率区域选择性地合成了一系列N-芳基β-溴二氟甲基β-烯胺酮。β-溴二氟甲基β-烯胺酮在碱性条件下平稳环化，得到一类新型的环状（2,2-二氟-5-苯基-呋喃-3-亚烷基）-芳基胺。提出了分子内的嗜盐取代机制。