3,3-dimethyl-2-methyleneindoline-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-methyleneindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-methylidene-1H-indole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KZFOEWNXVAZSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-methyleneindoline-5-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 C₃₆H₄₁F₃N₃O₇S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  香豆素到花青：半花青的合成

  摘要：

  近红外 (NIR) 发射荧光团是光学成像的强大工具。然而，广泛使用的近红外发射支架屈指可数，而且制备这些分子的合成方法通常存在问题。在这里，我们描述了一种新颖的三步合成含色烯半花青探针，该探针表现出大的斯托克斯位移和近红外发射。我们开发了一种 pH 可激活探针，用于可视化 mAb 缀合物的溶酶体运输。这些研究提供了一种简明的方法来研究具有前景的特性的半花青。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03367
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 4-肼基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到3,3-dimethyl-2-methyleneindoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻基抑制剂在溶液中并附着在光纤上对α-胰蛋白酶活性的光调节。

  摘要：

  此处报道了一种新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂的合成和表征，在紫外线和可见光照射下，它们可以分别在活性螺吡喃（SP）异构体和活性较弱的花菁（MC）异构体之间可逆地光切换在溶液中以及在微结构光纤（MOF）的表面上。该系列中最有效的抑制剂（SP - 3b）具有一个基于C末端苯丙氨酰基的α-酮酸酯基团，并以115 n M的K i抑制α-胰凝乳蛋白酶。包含C端Weinreb酰胺（SP-2 d）在溶液中表现出出色的稳定性和光开关性能，并附着在MOF的表面上。Weinreb酰胺2 d的SP异构体在溶液中以及在纤维上都是竞争性可逆抑制剂，而相应的MC异构体在两种介质中的活性均显着降低。新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂在MOF上调节酶活性的能力为传感应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201501488

文献信息

• Photoregulation of α-Chymotrypsin Activity by Spiropyran-Based Inhibitors in Solution and Attached to an Optical Fiber
  作者：Xiaozhou Zhang、Sabrina Heng、Andrew. D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201501488

  日期：2015.7.20

  excellent stability and photoswitching in solution and was attached to the surface of a MOF. The SP isomer of Weinreb amide 2 d is a competitive reversible inhibitor in solution and also on fiber, while the corresponding MC isomer was significantly less active in both media. The ability of this new class of spiropyran‐based protease inhibitor to modulate enzyme activity on a MOF paves the way for sensing

  此处报道了一种新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂的合成和表征，在紫外线和可见光照射下，它们可以分别在活性螺吡喃（SP）异构体和活性较弱的花菁（MC）异构体之间可逆地光切换在溶液中以及在微结构光纤（MOF）的表面上。该系列中最有效的抑制剂（SP - 3b）具有一个基于C末端苯丙氨酰基的α-酮酸酯基团，并以115 n M的K i抑制α-胰凝乳蛋白酶。包含C端Weinreb酰胺（SP-2 d）在溶液中表现出出色的稳定性和光开关性能，并附着在MOF的表面上。Weinreb酰胺2 d的SP异构体在溶液中以及在纤维上都是竞争性可逆抑制剂，而相应的MC异构体在两种介质中的活性均显着降低。新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂在MOF上调节酶活性的能力为传感应用铺平了道路。
• Nanoliter-scale, regenerable ion sensor: sensing with a surface functionalized microstructured optical fibre
  作者：Sabrina Heng、Mai-Chi Nguyen、Roman Kostecki、Tanya M. Monro、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/c3ra40321a

  日期：——

  The first nanoliter-scale regenerable ion sensor based on a microstructured optical fibre (MOF) is reported. The air holes of the MOF are functionalized with a monoazacrown bearing spiropyran to give a switchable sensor that detects lithium ions down to 100 nM in nanoliter-scale volumes. Ion binding is turned on and off on upon irradiation with light, with the sensor being unaffected by multiple rounds of photoswitching. Unbound ions are flushed from the fibre in the ‘off’ state to allow the sensor to be reused. The integration of an ionophore into the sensor paves the way for the development of highly specific light-based sensing platforms that are readily adaptable to sense a particular ion simply by altering the ionophore design.

  报道了首个基于微结构光纤（MOF）的纳米升尺度可再生离子传感器。MOF的空气孔通过单氮杂冠与螺吡喃功能化，制成了可切换的传感器，能够在纳米升级体积中检测到低至100 nM的锂离子。通过光照激发，离子结合可被开启或关闭，且传感器在多次光切换过程中不受影响。在关闭状态下，未结合的离子可被冲洗出光纤，使传感器可重复使用。将离子载体集成至传感器中，为开发高特异性基于光的传感平台铺平了道路，只需改变离子载体设计，即可轻松适应特定离子的检测。
• Blue light emitting fluorophore for the effective detection of cyanide ion and electronic test kit development for real time measurement
  作者：Ramalingam Manivannan、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110941

  日期：2023.2

  effective detection of cyanide ion. The probe holding diethylamino coumarin unit as a donor unit and indolium as an acceptor unit that is connected by a π-conjugation. The cyanide ion sensing ability of the probe has been monitored by UV–visible and fluorescence measurement. The probe exhibits a vivid color change from deep blue to pale yellow before and after sensing cyanide ion. The color change confirmed

  这项工作涉及含有吲哚/香豆素融合共轭系统探针JE5的蓝色发光荧光团, 用于有效检测氰离子。探针以二乙氨基香豆素单元为供体单元，以吲哚为受体单元，通过π-共轭连接。探针的氰化物离子传感能力已通过紫外-可见光和荧光测量进行监测。探针在检测氰化物离子前后呈现出从深蓝色到淡黄色的鲜艳颜色变化。颜色变化通过视觉和紫外-可见滴定研究得到证实。添加氰化物后观察到探针的荧光增强。获得的颜色变化是由于供体和受体单元之间的 ICT 断开，导致颜色随添加的氰化物离子发生变化。JE5探头的检测限通过紫外-可见和荧光方法发现为 1.99 μM 和 0.97 nM。为有效检测氰化物离子而开发的具有适当编码数据的电子设备。获得了JE5和氰离子之间 1:1 结合的化学计量。
• [EN] WATER SOLUBLE NOVEL CYANINE FLUOROPHORE WITH TUNABLE PROPERTIES BETWEEN NEAR IR AND SWIR REGION FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAU FLUOROPHORE CYANINE SOLUBLE DANS L'EAU DOTÉ DE PROPRIÉTÉS AJUSTABLES ENTRE DES RÉGIONS PROCHE IR ET IRCL, DESTINÉ À L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020041743A8

  公开（公告）日：2020-03-19
• Crowned spiropyran fluoroionophores with a carboxyl moiety for the selective detection of lithium ions
  作者：D. B. Stubing、S. Heng、A. D. Abell

  DOI：10.1039/c6ob00468g

  日期：——

  The absorbance and fluorescence spectra of carboxylated spiropyrans containing methyl-1-aza-12-crown-4, methyl-1-aza-15-crown-5, methyl-1-aza-18-crown-6 moieties are compared. Characteristic changes in spectra after addition of the alkali metal salts of Li+, Na+, K+ and Cs+ were observed. Chromism induced by the binding of the metal cations was observed as an increase in absorbance and fluorescence

  比较了含甲基-1-氮杂-12-皇冠-4，甲基-1-氮杂-15-皇冠-5，甲基-1-氮杂-18-皇冠-6部分的羧化螺吡喃的吸光度和荧光光谱。观察到在添加了Li +，Na +，K +和Cs +的碱金属盐后光谱的特征变化。观察到由金属阳离子的结合引起的色度随着吸光度和荧光的增加而增加。在这些金属阳离子中，Li +离子在所有三个螺吡喃系统中产生了最大的变化。在交替的352 nm紫外线和白光照射下，可以观察到螺吡喃-金属配合物的可逆光开关。这导致基于可逆的基于荧光的锂离子感测，具有在生物传感器装置中使用的潜力。