1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline-5-carboxylic acid | 27391-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3,3-Trimethyl-2-methylideneindole-5-carboxylic acid
• CAS: 27391-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IESKCCPRSXVDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1',3',3'-trimethyl-5'-methoxycarbonyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole]
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d

文献信息

• Crowned spiropyran fluoroionophores with a carboxyl moiety for the selective detection of lithium ions
  作者：D. B. Stubing、S. Heng、A. D. Abell

  DOI：10.1039/c6ob00468g

  日期：——

  The absorbance and fluorescence spectra of carboxylated spiropyrans containing methyl-1-aza-12-crown-4, methyl-1-aza-15-crown-5, methyl-1-aza-18-crown-6 moieties are compared. Characteristic changes in spectra after addition of the alkali metal salts of Li+, Na+, K+ and Cs+ were observed. Chromism induced by the binding of the metal cations was observed as an increase in absorbance and fluorescence

  比较了含甲基-1-氮杂-12-皇冠-4，甲基-1-氮杂-15-皇冠-5，甲基-1-氮杂-18-皇冠-6部分的羧化螺吡喃的吸光度和荧光光谱。观察到在添加了Li +，Na +，K +和Cs +的碱金属盐后光谱的特征变化。观察到由金属阳离子的结合引起的色度随着吸光度和荧光的增加而增加。在这些金属阳离子中，Li +离子在所有三个螺吡喃系统中产生了最大的变化。在交替的352 nm紫外线和白光照射下，可以观察到螺吡喃-金属配合物的可逆光开关。这导致基于可逆的基于荧光的锂离子感测，具有在生物传感器装置中使用的潜力。
• Photoswitchable Spiropyran Dyads for Biological Imaging
  作者：Yaoyao Xiong、Pablo Rivera-Fuentes、Erdinc Sezgin、Andreas Vargas Jentzsch、Christian Eggeling、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01717

  日期：2016.8.5

  The synthesis of a small-molecule dyad consisting of a far-red-emitting silicon rhodamine dye that is covalently linked to a photochromic spironaphthothiopyran unit, which serves as a photoswitchable quencher, is reported. This system can be switched reversibly between the fluorescent and nonfluorescent states using visible light at wavelengths of 405 and 630 nm, respectively, and it works effectively

  报道了一种由发射远红光的硅罗丹明染料组成的小分子二联体的合成，该染料与作为光可切换猝灭剂的光致变色螺萘并噻喃单元共价连接。该系统可以分别使用波长为 405 和 630 nm 的可见光在荧光和非荧光状态之间可逆地切换，并且在水溶液中有效工作。活细胞成像表明，该二元组具有几个理想的特征，包括出色的膜渗透性、可见光对荧光的快速和可逆调制，以及明暗状态之间的良好对比。
• Exploring Photoswitchable Binding Interactions with Small‐Molecule‐ and Peptide‐Based Inhibitors of Trypsin
  作者：Kathryn A. Palasis、Victoria Peddie、Dion J. L. Turner、Xiaozhou Zhang、Jingxian Yu、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/cbic.202300453

  日期：2023.10.17

  The ability to photochemically activate a drug, both when and where needed, requires optimisation of the difference in biological activity between each isomeric state. As a step to this goal, we report small‐molecule‐ and peptide‐based inhibitors of the same protease—trypsin—to better understand how photoswitchable drugs interact with their biological target. The best peptidic inhibitor displayed a more than fivefold difference in inhibitory activity between isomeric states, whereas the best small‐molecule inhibitor only showed a 3.4‐fold difference. Docking and molecular modelling suggest this result is due to a large change in 3D structure in the key binding residues of the peptidic inhibitor upon isomerisation; this is not observed for the small‐molecule inhibitor. Hence, we demonstrate that significant structural changes in critical binding motifs upon irradiation are essential for maximising the difference in biological activity between isomeric states. This is an important consideration in the design of future photoswitchable drugs for clinical applications.

  摘要要想在需要的时间和地点以光化学方式激活药物，就必须优化每种异构体状态之间的生物活性差异。作为实现这一目标的一个步骤，我们报告了对同一种蛋白酶--胰蛋白酶的小分子和多肽抑制剂，以更好地了解光开关药物如何与其生物靶标相互作用。最好的多肽抑制剂在同分异构状态之间的抑制活性相差五倍以上，而最好的小分子抑制剂仅相差 3.4 倍。对接和分子建模表明，这一结果是由于多肽抑制剂的关键结合残基在异构化时发生了巨大的三维结构变化；而小分子抑制剂则没有观察到这种变化。因此，我们证明了关键结合基团在辐照时发生的重大结构变化对于最大限度地提高异构态之间的生物活性差异至关重要。这是设计未来临床应用的光开关药物的一个重要考虑因素。
• TWO-PHOTON ABSORPTION RECORDING MATERIAL CONTAINING DYE HAVING POLYMERIZABLE GROUP
  申请人：AKIBA Masaharu

  公开号：US20090088490A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  A simultaneous two-photon absorption three-dimensional recording material includes at least one kind of dye having at least one polymerizable group.
• US7531667B2
  申请人：——

  公开号：US7531667B2

  公开（公告）日：2009-05-12