sulfamic Acid 2-chloro-4-{[(4-cyano-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl-amino]-methyl}-phenyl Ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfamic Acid 2-chloro-4-{[(4-cyano-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl-amino]-methyl}-phenyl Ester
• 英文别名: 2-chloro-4-[N-(4-cyanophenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)aminomethyl]phenyl sulfamate；sulfamic acid 2-chloro-4-{[(4-cyanophenyl)-[1,2,4]triazol-4-ylamino]methyl}phenyl ester；(2-chloro-4-{[(4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenyl) sulfamate；[2-chloro-4-[[4-cyano-N-(1,2,4-triazol-4-yl)anilino]methyl]phenyl] sulfamate
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₆O₃S
• 分子量: 404.837
• InChiKey: FFEGGMQPNANNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 palladium on activated charcoal 氨基磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 sulfamic Acid 2-chloro-4-{[(4-cyano-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-yl-amino]-methyl}-phenyl Ester
  参考文献：
  名称：

  第一种双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂。

  摘要：

  临床上使用的芳香酶抑制剂会阻止雌激素的生物合成。类固醇硫酸酯酶水解3-硫酸雌酮是肿瘤雌激素的重要附加来源，同时阻断这两种酶应提供更有效的内分泌治疗。芳香酶抑制剂YM511的氨磺酰化衍生物抑制JEG​​-3细胞中的硫酸酯酶和芳香酶，其IC（50）值分别为20-227和0.82-100 nM（参见来曲唑，0.89 nM）。一种双重抑制剂在体内对两种酶均有效，从而证实了这一观点。

  DOI：

  10.1021/jm034033b

文献信息

• Compound
  申请人：——

  公开号：US20040019016A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  There is provided a compound of Formula I 1 wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, —F—R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH 2 and C═O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一个式I1的化合物，其中每个T分别选自H、烃基、—F—R和与D、E、P或Q中的一个之一形成键，或者与P和Q中的一个一起形成环；Z是一个适当的原子，其价数为m；D、E和F分别独立于彼此，是可选的连接基团，其中当Z是氮时，E不是CH2和C═O；P、Q和R独立于彼此，是一个环系统；至少Q包含一个磺酰胺基团。
• First Dual Aromatase-Steroid Sulfatase Inhibitors
  作者：L. W. Lawrence Woo、Oliver B. Sutcliffe、Christian Bubert、Anna Grasso、Surinder K. Chander、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm034033b

  日期：2003.7.1

  Aromatase inhibitors in clinical use block the biosynthesis of estrogens. Hydrolysis of estrone 3-sulfate by steroid sulfatase is an important additional source of tumor estrogen, and blockade of both enzymes should provide a more effective endocrine therapy. Sulfamoylated derivatives of the aromatase inhibitor YM511 inhibited sulfatase and aromatase in JEG-3 cells with respective IC(50) values of

  临床上使用的芳香酶抑制剂会阻止雌激素的生物合成。类固醇硫酸酯酶水解3-硫酸雌酮是肿瘤雌激素的重要附加来源，同时阻断这两种酶应提供更有效的内分泌治疗。芳香酶抑制剂YM511的氨磺酰化衍生物抑制JEG​​-3细胞中的硫酸酯酶和芳香酶，其IC（50）值分别为20-227和0.82-100 nM（参见来曲唑，0.89 nM）。一种双重抑制剂在体内对两种酶均有效，从而证实了这一观点。
• [EN] 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES CONTAINING A SULPHAMATE GROUP AS AROMATASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES 1,2,4-TRIAZOLE CONTENANT UN GROUPE SULFAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS D'AROMATASE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2003045925A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  There is provided a compound of Formula (I), wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, -F-R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH2 and C=O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一个化合物的式子（I），其中每个T独立地选自H，烃基，-F-R和与D，E，P或Q中的一个之一形成键，或与P和Q中的一个形成环；Z是适当的原子，其价数为m；D，E和F分别独立于彼此的可选连接基团，其中当Z为氮时，E不是CH2和C=O；P，Q和R独立于彼此的环系统；并且至少Q包含一个磺酰胺基团。
• Sulfamic acid ester compounds useful in the inhibition of steroid sulphatase activity and aromatase activity
  申请人：Potter Victor Lloyd Barry

  公开号：US20070213383A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  There is provided a compound of Formula III or Formula IV wherein A is selected from H, OH, halogen and hydrocarbyl D, E and F are each independently of each other an optional linker group; P, Q and R are independently of each other a ring system, wherein R 4 and R 5 are independently selected from H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, acyl and aryl, or combinations thereof, or together represent alkylene, wherein the or each alkyl or cycloalkyl or alkenyl or optionally contain one or more hetero atoms or groups.

  提供一种化合物，其化学式为III或IV，其中A从H、OH、卤素和烃基中选择，D、E和F各自独立地是可选的连接基团；P、Q和R各自独立地是环系统，其中R4和R5各自独立地从H、烷基、环烷基、烯烃基、酰基和芳基或其组合中选择，或者一起表示烷基，其中每个烷基、环烷基或烯烃基或可选地包含一个或多个杂原子或基团。
• Polycyclic sulphamate compounds suitable for use as inhibitors of aromatase and/or sulphatase
  申请人：Sterix, Ltd.

  公开号：US07361677B2

  公开（公告）日：2008-04-22

  There is provided a compound of Formula I wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, —F—R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH2 and C═O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一种化合物，其化学式为I，其中每个T独立地选自H、烃基、—F—R和与D、E、P或Q中的一个成键，或与P和Q中的一个形成环；Z是适当的原子，其价为m；D、E和F各自独立地为可选的连接基团，其中当Z为氮时，E不是CH2和C═O；P、Q和R各自独立地为一个环系统；并且至少Q包含一个磺酰胺基团。