1-(3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-methoxyphenyl)ethan-1-one；3-cyclopropylmethyloxy-4-methoxyacetophenone；1-(3-(Cyclopropylmethoxy)-4-methoxyphenyl)ethanone；1-[3-(cyclopropylmethoxy)-4-methoxyphenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IIJYTNAWSAAUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyphenyl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到2-bromo-1-(3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  ANTI-INFLAMMATORY COMPOUND, AND PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供一种抗炎化合物，该化合物具有如下所示的结构（I）： 该化合物是一个重要的自身免疫激活靶点，对PDE4具有强烈的抑制作用，易于渗透皮肤，并且是一种易于降解的新型抗炎化合物。

  公开号：

  US20200377460A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-羟基苯乙酮 、 溴甲基环丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-(3-cyclopropylmethoxy-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  ANTI-INFLAMMATORY COMPOUND, AND PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供一种抗炎化合物，该化合物具有如下所示的结构（I）： 该化合物是一个重要的自身免疫激活靶点，对PDE4具有强烈的抑制作用，易于渗透皮肤，并且是一种易于降解的新型抗炎化合物。

  公开号：

  US20200377460A1

文献信息

• 具有磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶抑制活性的化合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110305072B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一种具有磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶抑制活性的化合物，该化合物具有良好的PDE4D/ASM双靶点抑制活性，可用于制备预防和/或治疗与磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶相关疾病，特别是炎症性疾病和自身免疫疾病如皮炎、特异性皮炎、银屑病、多发性硬化症等，心血管疾病如动脉粥样硬化、缺血再灌注损伤等，肝脏疾病如非酒精性脂肪性肝炎、酒精性脂肪性肝炎、肝纤维化等，精神神经疾病如抑郁症、焦虑症等，神经退行性疾病如阿尔茨海默症等，呼吸系统疾病如慢性阻塞性肺疾病、囊性纤维化、肺纤维化、肺水肿、肺损伤等，代谢类疾病如糖尿病等。
• Pyrazolone Derivative
  申请人：Gomi Noriaki

  公开号：US20100324091A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A pyrazolone derivative represented by formula (I) below: wherein R 1 to R 3 are the same as defined in claims; or an optical isomer, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof is provided. The novel pyrazolone derivative according to the present invention has a PAI-1 production inhibitory activity, a tissue fibrosis inhibitory activity, and a fibrolytic activity, and is effective for preventing and/or treating tissue fibrotic diseases (lung fibrosis, kidney fibrosis, etc.) and diseases of which a pathological thrombus becomes the cause, such as ischemic cardiac diseases (cardiac infarction and angina pectoris), atrial thrombus, lung embolism, deep thrombophlebitis, disseminated intravascular clotting, ischemic brain diseases (brain infarction, brain hemorrhage), and arterial sclerosis. In addition, a pharmaceutical agent for preventing and/or treating the disease conditions or the symptoms mediated by plasminogen activator inhibitor-1, comprising the novel pyrazolone derivative according to the present invention is also provided.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的吡唑酮衍生物：其中，R1至R3与权利要求中定义的相同；或其光学异构体、药学上可接受的盐或其水合物或溶剂化物。根据本发明，这种新型的吡唑酮衍生物具有PAI-1生产抑制活性、组织纤维化抑制活性和纤溶活性，对于预防和/或治疗组织纤维化疾病（肺纤维化、肾脏纤维化等）以及由病理性血栓引起的疾病（缺血性心脏病（心肌梗死和心绞痛）、心房血栓、肺栓塞、深静脉血栓性炎症、弥漫性血管内凝血、缺血性脑疾病（脑梗死、脑出血）和动脉硬化）非常有效。此外，本发明还提供了一种用于预防和/或治疗由纤溶酶原激活剂抑制物-1介导的疾病状况或症状的药物制剂，其包括根据本发明的新型吡唑酮衍生物。
• Design and synthesis of a novel class of PDE4 inhibitors with antioxidant properties as bifunctional agents for the potential treatment of COPD
  作者：Youzhi Wang、Huifang Wang、Guoqing Yang、Qingjing Hao、Kan Yang、Huizhen Shen、Yulong Wang、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115374

  日期：2023.8

  induced by Fe2+ in mouse lung homogenate. Meanwhile, it showed outstanding abilities in reducing Fe3+ and complexing Fe2+. 6o, as the candidate anti-inflammatory and antioxidant bifunctional compound, exhibited good drug-likeness, ADME (Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion) properties and human liver microsomal stability. In vivo, 6o (50 mg/kg and 100 mg/kg, i. p.) distinctly prevented LPS-induced

  众所周知，慢性阻塞性肺疾病（COPD）患者总是陷入炎症和氧化应激的恶性循环中，因此抗炎和抗氧化双功能药物可能会打断COPD的这种恶性循环。磷酸二酯酶 4 (PDE4) 抑制剂作为抗炎药，已在临床上用于 COPD 治疗，具有抗氧化特性的 PDE4 抑制剂可能是设计双功能 COPD 药物的良好策略。Sappanone A 是我们在之前的研究中从天然产物中鉴定出的第一个具有抗氧化特性的 PDE4 抑制剂，在本研究中我们将其作为命中化合物来设计用于 COPD 的新型双功能药物。27种sappanone A的衍生物，包括同型异黄酮，创新性地融合多酚类儿茶酚的抗氧化药效团和咯利普兰、罗氟司特、阿普司特等儿茶酚醚类PDE4抑制剂提取的儿茶酚醚药效团，创新设计合成了橙酮类和查耳酮类化合物。对所有化合物进行了 PDE4 抑制和自由基清除对 2, 2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 活性的体外测定。在此我们获得了一系列双功能化合物，其
• 6-PHENYLTETRAHYDRO-1,3-OXAZIN-2-ONE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0928789A1

  公开（公告）日：1999-07-14

  A 6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one derivative having the formula (I): wherein, R1 is an unsubstituted or substituted C1 to C8 alkyl group; an unsubstituted or substituted C3 to C7 cycloalkyl group;, etc., R2 is a C1 to C4 alkyl group, R3 is H; an unsubstituted or substituted C1 to C5 alkyl group; etc., R4 is H; an unsubstituted or substituted C1 to C6 alkyl group, and R5 and R6 are independently a hydrogen atom; an unsubstituted or substituted C1 to C5 alkyl group; etc. an optical isomer thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate or a solvate thereof and pharmaceutical compositions containing the same, in particular a drug for the prevention or treatment of inflammatory diseases and a drug for asthma. The above 6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-one derivative has a strong type IV PDE inhibitory activity and has a bronchiodilator and antiinflammatory effects.

  一种具有式（I）的 6-苯基四氢-1,3-恶嗪-2-酮衍生物： 其中，R1 是未取代或取代的 C1 至 C8 烷基；未取代或取代的 C3 至 C7 环烷基；等等，R2 是 C1 至 C4 烷基，R3 是 H；未取代或取代的 C1 至 C5 烷基；等等、R4为H；未取代或取代的C1至C6烷基，R5和R6独立地为氢原子；未取代或取代的C1至C5烷基；等，其光学异构体，或其药理学上可接受的盐，或其水合物或溶液，以及含有上述物质的药物组合物，特别是一种预防或治疗炎症性疾病的药物和一种治疗哮喘的药物。 上述 6-苯基四氢-1,3-恶嗪-2-酮衍生物具有很强的 IV 型 PDE 抑制活性，并具有支气管扩张和抗炎作用。
• PYRAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：EP2172458A1

  公开（公告）日：2010-04-07

  A pyrazolone derivative represented by formula (I) below: wherein R1 to R3 are the same as defined in claims; or an optical isomer, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof is provided. The novel pyrazolone derivative according to the present invention has a PAI-1 production inhibitory activity, a tissue fibrosis inhibitory activity, and a fibrolytic activity, and is effective for preventing and/or treating tissue fibrotic diseases (lung fibrosis, kidney fibrosis, etc.) and diseases of which a pathological thrombus becomes the cause, such as ischemic cardiac diseases (cardiac infarction and angina pectoris), atrial thrombus, lung embolism, deep thrombophlebitis, disseminated intravascular clotting, ischemic brain diseases (brain infarction, brain hemorrhage), and arterial sclerosis. In addition, a pharmaceutical agent for preventing and/or treating the disease conditions or the symptoms mediated by plasminogen activator inhibitor-1, comprising the novel pyrazolone derivative according to the present invention is also provided.

  下式（I）所代表的吡唑酮衍生物： 其中 R1 至 R3 与权利要求中定义的相同；或其光学异构体、药学上可接受的盐或其水合物或溶液。根据本发明的新型吡唑酮衍生物具有 PAI-1 生成抑制活性、组织纤维化抑制活性和纤维分解活性，可有效预防和/或治疗组织纤维化疾病（肺纤维化、肾纤维化等）和病理血栓形成疾病。例如缺血性心脏病（心肌梗塞和心绞痛）、心房血栓、肺栓塞、深部血栓性静脉炎、弥散性血管内凝血、缺血性脑部疾病（脑梗塞、脑出血）和动脉硬化。此外，还提供了一种用于预防和/或治疗由纤溶酶原激活剂抑制剂-1介导的疾病症状的药剂，其中包含根据本发明的新型吡唑酮衍生物。