十六烷酸,2-[(乙酰氧基)甲基]-2-羟基-,甲基酯 | 104157-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十六烷酸,2-[(乙酰氧基)甲基]-2-羟基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-(acetyloxymethyl)-2-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 104157-01-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅
• 分子量: 358.519
• InChiKey: ZHKLXKRDVHHNRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  429.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷酸,2-[(乙酰氧基)甲基]-2-羟基-,甲基酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (R)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)hexadecanoate 、 methyl (S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Methyl (R)- and (S)-2-Tetradecyloxiranecarboxylate through Sequential Kinetic Resolution

  摘要：

  Among a variety of lipases tested, Pseudomonas fluorescens lipase has been found to induce enantioselective acylation of methyl (R,S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)hexadecanoate (3), affording, through sequential kinetic resolution, both enantiomers in good optical yields. Efficiency of the process has been compared to the Sharpless asymmetric dihydroxylation of alkene 2 using (DHQD)(2)PHAL and (DHQ)(2)PHAL as chiral ligands. The (R)- and (S)-3 enantiomers have been cyclized to afford both enantiomers of methyl 2-tetradecyloxiranecarboxylate (1), a potent hypoglycemic agent and inhibitor of long-chain fatty acid oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo970109y
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenehexadecanoic acid,methyl ester 在 硫酸 、 2,2'-Di-tert-butyl-6,6'-dimethyl-4,4'-dithio-diphenol 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 十六烷酸,2-[(乙酰氧基)甲基]-2-羟基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009

文献信息

• HO W.; TUTWILER G. F.; COTTRELL S. C.; MORGANS D. J.; TARHAN O.; MOHRBACH+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2184-2190
  作者：HO W.、 TUTWILER G. F.、 COTTRELL S. C.、 MORGANS D. J.、 TARHAN O.、 MOHRBACH+

  DOI：——

  日期：——
• Alkylglycidic acids: potential new hypoglycemic agents
  作者：Winston Ho、Gene F. Tutwiler、Sandra C. Cottrell、Dave J. Morgans、Okan Tarhan、Richard J. Mohrbacher

  DOI：10.1021/jm00161a009

  日期：1986.11

  thiirane, or other rings diminishes activity, as does substitution of the glycidate ring at the 3-position. In vivo potency in the rat glucose tolerance test roughly parallels the hemidiaphragm results. The lead compound, methyl 2-tetradecylglycidate (8), is a potent hypoglycemic agent following oral administration to several animal species. The hypoglycemic analogues interfere with fatty acid oxidation by

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。
• Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Methyl (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-Tetradecyloxiranecarboxylate through Sequential Kinetic Resolution
  作者：Oscar Jiménez、M. P. Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1021/jo970109y

  日期：1997.5.1

  Among a variety of lipases tested, Pseudomonas fluorescens lipase has been found to induce enantioselective acylation of methyl (R,S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)hexadecanoate (3), affording, through sequential kinetic resolution, both enantiomers in good optical yields. Efficiency of the process has been compared to the Sharpless asymmetric dihydroxylation of alkene 2 using (DHQD)(2)PHAL and (DHQ)(2)PHAL as chiral ligands. The (R)- and (S)-3 enantiomers have been cyclized to afford both enantiomers of methyl 2-tetradecyloxiranecarboxylate (1), a potent hypoglycemic agent and inhibitor of long-chain fatty acid oxidation.