6-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole；6-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: JQVKTOWVSLBGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 、 6-甲基苯并恶唑 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的腈与芳族腈的偶联

  摘要：

  该手稿描述了Ni催化的唑类化合物与芳族腈的偶联。BPh 3的使用可促进电子形式多样的唑和苄腈的这些芳基化。尽管镍催化剂对于苯基恶唑的芳基化是必需的，但是即使在不存在Ni催化剂的情况下，苯并恶唑与某些腈的芳基化也可以提供芳基化的产物，尽管收率比催化方法低。与未催化的转化相比，镍催化的方法显示出更高的速率和更广阔的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01938

文献信息

• Base-Promoted Formal Arylation of Benzo[<i>d</i>]oxazoles with Acyl Chloride
  作者：Lei Wang、Xinyi Ren、Jintao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo402106q

  日期：2013.12.6

  A base-promoted formal arylation of benzo[d]-oxazoles with acyl chloride was achieved in moderate to good yields. This reaction was triggered by the N-acylation of oxazole to form an iminium intermediate. Then, the addition of H2O to the iminium formed the hemiacetal intermediate. After the sequential ring-opening, extrusion of CO, the ring closure, the dehydration delivered the formal arylation product. In comparison with the transition-metal-catalyzed methodology, it represents an alternative arylation method leading to 2-arylbenzooxazole.