6-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole；6-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: JQVKTOWVSLBGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 、 6-甲基苯并恶唑 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的腈与芳族腈的偶联

  摘要：

  该手稿描述了Ni催化的唑类化合物与芳族腈的偶联。BPh 3的使用可促进电子形式多样的唑和苄腈的这些芳基化。尽管镍催化剂对于苯基恶唑的芳基化是必需的，但是即使在不存在Ni催化剂的情况下，苯并恶唑与某些腈的芳基化也可以提供芳基化的产物，尽管收率比催化方法低。与未催化的转化相比，镍催化的方法显示出更高的速率和更广阔的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01938

文献信息

• Base-Promoted Formal Arylation of Benzo[<i>d</i>]oxazoles with Acyl Chloride
  作者：Lei Wang、Xinyi Ren、Jintao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo402106q

  日期：2013.12.6

  A base-promoted formal arylation of benzo[d]-oxazoles with acyl chloride was achieved in moderate to good yields. This reaction was triggered by the N-acylation of oxazole to form an iminium intermediate. Then, the addition of H2O to the iminium formed the hemiacetal intermediate. After the sequential ring-opening, extrusion of CO, the ring closure, the dehydration delivered the formal arylation product. In comparison with the transition-metal-catalyzed methodology, it represents an alternative arylation method leading to 2-arylbenzooxazole.
• Nickel-Catalyzed Coupling of Azoles with Aromatic Nitriles
  作者：Mckenna G. Hanson、Noelle M. Olson、Zubaoyi Yi、Grace Wilson、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01938

  日期：2017.8.18

  This manuscript describes the Ni-catalyzed coupling of azoles with aromatic nitriles. The use of BPh3 promotes these arylations with electronically diverse azoles and benzonitriles. While the nickel catalyst is necessary for the arylations of phenyl oxazoles, arylation of benzoxazoles with some nitriles affords the arylated products even in the absence of the Ni catalyst albeit in lower yield than

  该手稿描述了Ni催化的唑类化合物与芳族腈的偶联。BPh 3的使用可促进电子形式多样的唑和苄腈的这些芳基化。尽管镍催化剂对于苯基恶唑的芳基化是必需的，但是即使在不存在Ni催化剂的情况下，苯并恶唑与某些腈的芳基化也可以提供芳基化的产物，尽管收率比催化方法低。与未催化的转化相比，镍催化的方法显示出更高的速率和更广阔的范围。