3-methylbut-2-en-1-yl 2-oxo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-2-en-1-yl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: 3-Methylbut-2-enyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: KJXOMPXRKQUYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-1-yl 2-oxo-2-phenylacetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methylbut-2-en-1-yl 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃束缚的 N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化：稠合环丙烷 γ-内酯的合成

  摘要：

  含稠合环丙烷环的γ-内酯化合物是许多领域的通用结构单元，包括生物活性化合物的合成。在这里，我们报道了在 Cs 2 CO 3和可见光存在下，烯烃束缚的N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化反应。我们采用无自由基方法，在无过渡金属的条件下以良好的收率合成了各种电子和空间取代且含杂环的稠合-(螺)环丙烷γ-内酯化合物。此外，还介绍了从α-酮酯一锅法合成稠合环丙烷γ-内酯及其合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02182
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-methylbut-2-en-1-yl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃束缚的 N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化：稠合环丙烷 γ-内酯的合成

  摘要：

  含稠合环丙烷环的γ-内酯化合物是许多领域的通用结构单元，包括生物活性化合物的合成。在这里，我们报道了在 Cs 2 CO 3和可见光存在下，烯烃束缚的N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化反应。我们采用无自由基方法，在无过渡金属的条件下以良好的收率合成了各种电子和空间取代且含杂环的稠合-(螺)环丙烷γ-内酯化合物。此外，还介绍了从α-酮酯一锅法合成稠合环丙烷γ-内酯及其合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02182

文献信息

• Palladium-Catalyzed Divergent Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds with Allylic Esters: Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Zi-Sheng Chen、Xin-Hua Duan、Ping-Xin Zhou、Shaukat Ali、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201106619

  日期：2012.2.6

  two: α‐Diazocarbonyl compounds display a diverse pattern of reactivity upon palladium‐catalyzed reaction with esters. Esters bearing an alkynyl group on the carbonyl carbon atom lead to two different CC bonds at the same carbon atom in a single operation through decarboxylation and migratory insertion, whereas aromatic and benzylic acid derivatives afford aromatic and benzylic esters bearing an O‐substituted

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• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

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• AuCl ₃ ‐Catalyzed Ring‐Closing Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Rui Wang、Yi Chen、Mao Shu、Wenwen Zhao、Maoling Tao、Chao Du、Xiaoya Fu、Ao Li、Zhihua Lin

  DOI：10.1002/chem.201905199

  日期：2020.2.11

  Compared with the ripeness of olefin metathesis, exploration of the construction of carbon-carbon double bonds through the catalytic carbonyl-olefin metathesis reaction remains stagnant and has received scant attention. Herein, a highly efficient AuCl3 -catalyzed intramolecular ring-closing carbonyl-olefin metathesis reaction is described. This method features easily accessible starting materials,

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• Photochemical Reactions of Alkenyl Phenylglyoxylates
  作者：Shengkui Hu、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo970912s

  日期：1997.10.1
• Silylene transfer to α-keto esters and application to the synthesis of γ-lactones
  作者：Brett E. Howard、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.066

  日期：2009.8

  Disubstituted alpha-hydroxy acids have been synthesized by metal-catalyzed silylene transfer to alpha-keto esters. A range of substituents are tolerated in the transformation with the exception of branched groups at the vinylic position. The alpha-hydroxy acid products can be converted into gamma-lactones using a variety of lactonization conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.