methyl 2,2-dimethyl-6-(4-methylpenta-1,3-dienyl)-2H-pyran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-6-(4-methylpenta-1,3-dienyl)-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-6-(4-mehylpenta-1,3-dienyl)-2H-pyran-5-carboxylate；methyl 6,6-dimethyl-2-[(1E)-4-methylpenta-1,3-dienyl]pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XBWCZYLJUIGEDH-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 、 methyl 2,2-dimethyl-6-(4-methylpenta-1,3-dienyl)-2H-pyran-5-carboxylate 在 magnesium sulfate 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以35.2%的产率得到(1E) dimethyl 6-(4-methylpenta-1,3-dienyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-oxocyclohex-5-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的环化技术；鏻叶立德和取代的 2H-Pyran-5-carboxylates 的缩合；环己烯酮二羧酸盐和环己二烯二羧酸盐的制备

  摘要：

  取代的 2H-吡喃-5-羧酸烷基酯与 3-氧代-4-(三苯基正膦亚基)丁酸烷基酯和 4-(三苯基正膦亚基)-2-丁烯酸烷基酯缩合形成取代的 2-乙烯基-6-氧代-4-环己烯- 1,3-二羧酸盐，其中一些在宠物和牛中显示出体外杀寄生虫活性，并分别取代了 2-vinyl-3,5-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates。最后提到的产品与使用相应的砷类似物获得的产品形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300064
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 methyl 7-methyl-3-oxoocta-4,6-dienoate 在 对苯二酚 sodium benzoate 、 苄基三乙基氯化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以76.2%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-6-(4-methylpenta-1,3-dienyl)-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型、高度不稳定的链共轭 2H-吡喃-5-羧酸盐的制备

  摘要：

  共轭不饱和 β-酮酯和不饱和醛的醛醇缩合产生链共轭 2H-吡喃-5-羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300126