methyl 7-methyl-coumarin-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-methyl-coumarin-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-methyl-coumarin-5-carboxylate；methyl 7-methyl-2-oxochromene-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: FUPRIJQJHUHACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methyl-coumarin-5-carboxylate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  碳催化的香豆素构建和全合成脱呋基新霉素的形式[5 + 5]反应

  摘要：

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03102
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 methyl 7-methyl-coumarin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chartreusin 通路的合成重塑以调节抗增殖和抗菌活性

  摘要：

  苯并萘并吡喃酮类的天然产物，如黄曲霉素、依沙霉素 A、gilvocarcin 和多癌素，代表了急需的抗癌疗法和抗生素的有效线索。由于用于改变其结构的合成协议是有限的，我们利用酶促混杂来生成一个聚焦的黄绿色衍生物库。黄绿色聚酮合酶的通路工程、突变合成和分子建模被用来成功地定制黄绿色的结构。对于苷元的合成，建立了替代香豆素结构单元的改进合成途径。使用工程突变体，总共有 11 种新的黄曲霉类似物（去甲基、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、溴、羟基、甲氧基、和相应的 (1→2) abeo-chartreusins) 被生成并完全表征。他们的生物学评估揭示了环取代基对抗增殖和抗菌活性的意外影响。用蓝光照射乙烯基和乙炔基取代的衍生物可提高对结肠直肠癌细胞系的抗增殖能力。相比之下，用氢取代甲基会导致细胞毒性急剧下降，但抗分枝杆菌活性显着增强。此外，溴黄绿色素的突变合成导致了在糖苷残基中未修饰的黄绿色素衍生物的

  DOI：

  10.1021/ja4080024

文献信息

• [EN] NOVEL CHARTREUSIN ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CHARTREUSINE
  申请人：LEIBNIZ INST NATURSTOFF FORSCH

  公开号：WO2014019685A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to novel Chartreusin analogues of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and to their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型查特鲁辛类似物，包括相同物质的药物组合物以及它们用于治疗癌症和其他疾病的用途。
• NOVEL CHARTREUSIN ANALOGUES
  申请人：Leibniz-Institut Für Naturstoff-Forschung Und Infektionsbiologie, Hans Knöll Institut

  公开号：US20150197539A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to novel Chartreusin analogues of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and to their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型Chartreusin类似物，包括其制备的药物组合物以及用于治疗癌症和其他疾病的方法。
• US9522930B2
  申请人：——

  公开号：US9522930B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。
• Synthetic Remodeling of the Chartreusin Pathway to Tune Antiproliferative and Antibacterial Activities
  作者：Nico Ueberschaar、Zhongli Xu、Kirstin Scherlach、Mikko Metsä-Ketelä、Tom Bretschneider、Hans-Martin Dahse、Helmar Görls、Christian Hertweck

  DOI：10.1021/ja4080024

  日期：2013.11.20

  of chartreusin derivatives. Pathway engineering of the chartreusin polyketide synthase, mutational synthesis, and molecular modeling were employed to successfully tailor the structure of chartreusin. For the synthesis of the aglycones, improved synthetic avenues to substituted coumarin building blocks were established. Using an engineered mutant, in total 11 new chartreusin analogs (desmethyl, methyl

  苯并萘并吡喃酮类的天然产物，如黄曲霉素、依沙霉素 A、gilvocarcin 和多癌素，代表了急需的抗癌疗法和抗生素的有效线索。由于用于改变其结构的合成协议是有限的，我们利用酶促混杂来生成一个聚焦的黄绿色衍生物库。黄绿色聚酮合酶的通路工程、突变合成和分子建模被用来成功地定制黄绿色的结构。对于苷元的合成，建立了替代香豆素结构单元的改进合成途径。使用工程突变体，总共有 11 种新的黄曲霉类似物（去甲基、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、溴、羟基、甲氧基、和相应的 (1→2) abeo-chartreusins) 被生成并完全表征。他们的生物学评估揭示了环取代基对抗增殖和抗菌活性的意外影响。用蓝光照射乙烯基和乙炔基取代的衍生物可提高对结肠直肠癌细胞系的抗增殖能力。相比之下，用氢取代甲基会导致细胞毒性急剧下降，但抗分枝杆菌活性显着增强。此外，溴黄绿色素的突变合成导致了在糖苷残基中未修饰的黄绿色素衍生物的